Co to jest bezwodny eter dietylowy?

Etery to klasa związków organicznych, które zawierają eterową grupę funkcyjną. Eter ma ogólny wzór R-O-R', gdzie R i R' oznaczają dowolną grupę alkilową lub arylową przyłączoną do atomu tlenu. Jednym z przykładów eteru jest eter dietylowy lub eter etylowy.

Jednak ze względu na jego powszechność w chemii organicznej i biochemii eter dietylowy jest często używany zamiennie z „eterem”. Przez usuwając wodę z eteru dietylowego, generuje bezwodny (suchy) eter dietylowy, który jest zwykle używany jako rozpuszczalnik w chemii organicznej laboratoria.

Eter dietylowy ma wzór chemiczny z C₄H₁₀O i masa cząsteczkowa 74,12 g/mol. Jest bezbarwny, ale ma silny, wyraźny zapach i ostry, słodki smak. Eter etylowy jest wysoce łatwopalny i lotny. Eter dietylowy temperatura wrzenia wynosi 34,6 °C, a eter dietylowy temperatura topnienia wynosi -116,3 °C. Struktura eteru dietylowego to CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃, z modelem kulkowo-kijowym w następujący sposób:

Chociaż etery mają wysoka stabilność chemiczna

Przemysłowa produkcja eteru dietylowego realizowana jest przez kondensacja alkoholi. W podwyższonych temperaturach (130°C do 140°C) dwie cząsteczki alkoholu kondensują, tworząc jedną cząsteczkę eteru i wody. Reakcja ta jest katalizowana przez kwasy, zwykle kwas siarkowy, z mechanizmem przedstawionym poniżej:

•••Rysowane za pomocą ChemDraw

Jednak w temperaturach wyższych niż 150°C etanol ulega dehydratacji (eliminacji) z wytworzeniem etylenu. Ta metoda kondensacji nie nadaje się również do wytwarzania niesymetrycznych eterów. Ponieważ nie ma możliwości kontrolowania, który OH ulega protonowaniu lub działa jako nukleofil, w wyniku powstanie mieszanina dwóch różnych symetrycznych i pożądanych niesymetrycznych eterów.

W przypadku bezwodnego eteru dietylowego produkt kondensacji suszy się na cienkich plasterkach metalicznego sodu, a następnie destyluje w łaźni wodnej. Bardziej dogodną metodą suszenia laboratoryjnego eteru dietylowego jest użycie środka osuszającego, takiego jak sita molekularne, które są połączonymi sieciami czworościanów tlenku glinu i krzemionki.

Można go aktywować przez ogrzewanie, aby wytworzyć jednolite wnęki, które selektywnie absorbują cząsteczki o określonej wielkości. W przypadku eteru dietylowego do usuwania wody odpowiedni jest rozmiar porów 4 Å.

Eter był używany przez całą historię medyczną jako leczenie szkorbutu lub zapalenia płuc. W 1846 roku amerykański dentysta William T. SOL. Morton po raz pierwszy publicznie zademonstrował użycie eteru jako skutecznego środka znieczulenie chirurgiczne. Stosowanie eteru dietylowego ma wielką przewagę nad chloroformem ze względu na jego większe okno terapeutyczne/bezpieczeństwa, ale nadal ma niepożądane skutki uboczne.

Dziś etery zostały zastąpione nowoczesnymi środkami znieczulającymi o jeszcze lepszych właściwościach. Eter dietylowy nadal jest powszechny rozpuszczalnik laboratoryjny do reakcji chemicznych i ekstrakcji ciecz-ciecz. Na przykład jest stosowany jako rozpuszczalnik w produkcji tworzyw celulozowych. Ze względu na niską temperaturę zapłonu jest również używany jako płyn rozruchowy do niektórych silników w zimnym klimacie.

Zagrożenia związane z eterem dietylowym w przypadku wdychania obejmują nudności, wymioty, a nawet utratę przytomności. Może również powodować podrażnienia i oparzenia w bezpośrednim kontakcie z oczami i skórą.

Eter etylowy jest również niezwykle łatwopalny i może być zapalany przez płomień, ciepło i elektryczność statyczną. Z powietrzem i światłem eter ma tendencję do tworzenia materiałów wybuchowych nadtlenki, co jest szczególnie niebezpieczne przy próbie odparowania do sucha.

W rezultacie handlowy eter dietylowy jest często stabilizowany butylowanym hydroksytoluenem (BHT) w celu zmniejszenia powstawania nadtlenków. Dostępne są również paski testowe do pomiaru zawartości nadtlenku w starych butelkach z eterem w laboratorium.