Vermindering van benzofenon door natriumboorhydride

Benzofenon reageert met natriumboorhydride in een methanoloplossing. Het resultaat is difenylmethanol en een secundaire reactant. De reductie begint met het verbreken van de benzofenon-koolstof-zuurstof dubbele binding. De koolstof trekt een waterstofatoom aan uit boorhydride en de zuurstof trekt een waterstofatoom aan uit methanol.

Waterstof naar centrale koolstof

Centrale koolstof van benzofenonbindingen met één waterstof uit boorhydride (BH4), terwijl de benzofenonzuurstof kort bestaat als een anion, dat een negatief geladen atoom is.

Benzofenon Zuurstof naar "OH"

De anionische zuurstof (O-) trekt een tweede waterstofatoom aan van het koolstofuiteinde van CH3OH. Het belangrijkste product, difenylmethanol, verschilt van het origineel door de aanwezigheid van een "OH" functionele groep.

Andere reactieproducten

Wanneer benzofenon wordt gereduceerd tot difenylmethanol, bevatten de overgebleven producten de CH2OH- en NaBH3-soorten. De energetische CH2OH en NaBH3 binden zich snel en geven (CH2OH)H3B-Na+. Dit complex is het belangrijkste tweede product van benzofenonreductie.

Reactantverhoudingen

In het leven reageren vier benzofenonmoleculen met elk BH4-complex. Omdat vier benzofenonmoleculen elk een waterstofatoom aantrekken van de "BH4" waterstofdonor, binden vier "CH2OH"s met elk boor (B) atoom. Realistisch gezien is het secundaire product (CH2OH)4B-Na+ en vier difenylmethanolmoleculen. Focussen op één benzofenonmolecuul tegelijk is nuttig voor het uitleggen en begrijpen van reactiestappen.

  • Delen
instagram viewer