Waarom verandert fenolftaleïne van kleur?

Met de fenolftaleïne-indicator kunnen chemici visueel vaststellen of een stof een zuur of een base is. De kleurverandering in fenolftaleïne is het gevolg van ionisatie en dit verandert de vorm van de fenolftaleïnemoleculen.

Fenolftaleïne (uitgesproken als fee-nawl-thal-een), vaak afgekort tot phph, is een zwak zuur. Deze licht zure verbinding is een witte tot gele kristallijne vaste stof. Het lost gemakkelijk op in alcoholen en is slecht oplosbaar in water. Fenolftaleïne is een groot organisch molecuul met de chemische formule C₂₀H₁₄O₄.

Ionisatie vindt plaats wanneer een molecuul elektronen wint of verliest, en dit geeft het molecuul een negatieve of positieve elektrische lading. Geïoniseerde moleculen trekken andere moleculen met de tegenovergestelde lading aan en stoten die met dezelfde lading af.

Fenolftaleïne is een zwak zuur en is kleurloos in oplossing, hoewel het ion roze is. Als waterstofionen (H⁺, zoals gevonden in een zuur) werden toegevoegd aan de roze oplossing, het evenwicht zou veranderen en de oplossing zou zijn

De fenolftaleïne-indicator heeft twee verschillende structuren, afhankelijk van of deze zich in een alkalische (roze) of zure (kleurloze) oplossing bevindt. Beide structuren absorberen licht in het ultraviolette gebied, een gebied dat niet toegankelijk is voor het menselijk oog. De roze vorm absorbeert echter ook in het zichtbare lichtspectrum.

De reden voor de absorptie van zichtbaar licht is de structuur van de roze vorm van de fenolftaleïne-indicator. Door ionisatie zijn de elektronen in het molecuul meer gedelokaliseerd dan in de kleurloze vorm. Kort gezegd, delokalisatie is wanneer elektronen in een molecuul niet zijn geassocieerd met een enkel atoom, en in plaats daarvan zijn verspreid over meer dan één atoom.

Een toename van delokalisatie verschuift de energiekloof tussen moleculaire orbitalen. Er is minder energie nodig voor een elektron om de sprong naar een hogere orbitaal te maken. De absorptie van energie bevindt zich in het groene gebied, 553 nanometer, van het lichtspectrum.

Het menselijk oog neemt een roze tint waar in de oplossing. Hoe sterker de alkalische oplossing, hoe meer de fenolftaleïne-indicator verandert en hoe donkerder de roze tint zal zijn.

De pH-schaal loopt van 0 tot 14, waarbij een pH van 7 neutraal is. Een stof onder pH 7 wordt als zuur beschouwd; boven pH 7 wordt als basisch beschouwd.

Fenolftaleïne is van nature kleurloos, maar wordt roze in alkalische oplossingen. De verbinding blijft kleurloos in het hele bereik van zure pH-waarden, maar begint roze te worden bij een pH-waarde van 8.2 en gaat door tot helder magenta bij pH 10 en hoger.

In 1871 ontdekte de Duitse chemicus Adolf von Baeyer fenolftaleïne door fenol en ftaalzuur te fuseren. anhydride in aanwezigheid van zwavelzuur of zinkchloride, het fabricageproces dat vandaag nog steeds wordt gebruikt.

In het scheikundig laboratorium wordt fenolftaleïne meestal gebruikt in zuur-base titraties. Een oplossing met een bekende concentratie wordt voorzichtig toegevoegd aan een oplossing met een onbekende concentratie. De fenolftaleïne-indicator wordt toegevoegd aan de onbekende concentratie. Wanneer de oplossing van kleurloos naar roze verandert (of omgekeerd), titratie of neutralisatiepunt is bereikt, en de onbekende concentratie kan worden berekend.

In het verleden werd fenolftaleïne gebruikt als laxeermiddel. Het was een bestanddeel van Ex-Lax voor de vrij verkrijgbare verlichting van constipatie. Het werd echter in 1999 in de Verenigde Staten verboden nadat uit onderzoek was gebleken dat het mogelijk kankerverwekkend (kankerverwekkend) is.