Waarom zijn lipiden onoplosbaar in water?

Lipiden zijn een brede groep chemicaliën die steroïden, vetten en wassen omvatten die worden gekenmerkt door hun onoplosbaarheid in water. Deze onoplosbaarheid wordt vaak hydrofoob of "watervrezend" genoemd. Deze term kan echter misleidend zijn omdat hun onoplosbaarheid in water is te wijten aan de veel grotere affiniteit van het watermolecuul voor andere watermoleculen dan een afstoting tussen het lipide en water moleculen.

De koolstof-koolstof- en koolstof-waterstofbindingen die in lipiden worden gevonden, worden als niet-polair beschouwd. Dit betekent dat de elektronen in de binding relatief gelijk verdeeld zijn tussen de atomen. Omgekeerd worden de elektronen in de bindingen tussen waterstof en zuurstof in een watermolecuul niet gedeeld evenzo resulterend in een lichte positieve lading op het waterstofatoom en een lichte negatieve lading op de zuurstof atoom. Deze lichte ladingen op de atomen in het watermolecuul, dipolen genaamd, resulteren in water dat een polair molecuul wordt genoemd.

Polaire covalente bindingen zoals die in water worden gevonden, maken de vorming van waterstofbruggen mogelijk, een zwakke aantrekkingskracht tussen de lichte negatieve lading in een polair molecuul en de lichte positieve lading in een aangrenzende polaire molecuul. Hoewel de afzonderlijke waterstofbruggen zwak zijn, heeft hun cumulatieve effect grote invloed op de fysische eigenschappen van polaire verbindingen. Polaire verbindingen hebben de neiging veel hogere smeltpunten te hebben dan niet-polaire verbindingen met een vergelijkbaar molecuulgewicht, en de oplosbaarheid wordt beïnvloed door de aanwezigheid of afwezigheid van waterstofbruggen.

Lipiden worden gevormd uit lange ketens van koolwaterstoffen. Koolwaterstofverbindingen zijn opmerkelijk vanwege de lange opeenvolging van koolstof-koolstofbindingen met waterstofatomen gebonden aan de koolstofatomen. De vergelijkbare elektronegativiteit, een maat voor het vermogen van een atoom om elektronen aan te trekken, van koolstof- en waterstofatomen resulteert in koolwaterstoffen die lange niet-polaire ketens vormen.

Koolstofatomen kunnen binden met maximaal vier extra atomen. Een enkel paar elektronen gedeeld tussen twee atomen wordt een enkele binding genoemd. Verzadigde lipiden hebben enkelvoudige bindingen tussen de koolstoffen in de keten (koolstoffen vormen altijd enkelvoudige bindingen met waterstofatomen). In onverzadigde lipiden is een van de koolstof-koolstofbindingen dubbel gebonden (vier elektronen worden gedeeld tussen de atomen). Deze dubbele binding vermindert het aantal waterstofatomen op het molecuul en zorgt voor een knik in de keten. Simpel gezegd, de verzadigde lipiden hebben zoveel mogelijk waterstofatomen rond de koolstofketen, waar onverzadigde lipiden minder hebben dan het maximale aantal mogelijke waterstofatomen dat de koolstofketen omringt als gevolg van de dubbele binding tussen twee of meer koolstofatomen atomen.

Sommige lipiden zijn amfipathisch waarbij een hydrofiele chemische groep zoals een carboxyl- of fosfaatgroep aan één uiteinde is bevestigd. Het hydrofiele uiteinde interageert met de watermoleculen, terwijl de hydrofobe staart van het molecuul zijn hydrofobe karakter behoudt. Door deze dubbele aard kunnen deze moleculen de membranen van levende cellen vormen. Ze zijn ook aanwezig in zepen waar de combinatie van een hydrofobe staart en hydrofiele kop het mogelijk maakt dat andere lipiden in water worden opgelost.