Urethaan (of ethylcarbamaat) is een organische verbinding. De urethaanformule is C3H7NEE2, en het heeft een molecuulgewicht van 89,09 g/mol. Het is een ester van carbaminezuur en het smelt- en kookpunt zijn respectievelijk 46 tot 50 ° C en 182 tot 185 ° C.
Ethylcarbamaat is een kleurloos kristal of wit poeder; met bijna geen geur. Het wordt gebruikt bij de productie van pesticiden en fungiciden en werd vroeger gebruikt als therapeutisch of anestheticum.
Urethaan kan ook verwijzen naar polyurethaan (PU), een organisch polymeer dat is samengesteld uit eenheden die zijn verbonden door carbamaatbindingen. Polyurethanen worden veel gebruikt in gebouwen, koelkasten, stoffering, coatings en lijmen.
Synthese van urethaan
De industriële productie van urethaan omvat meestal de verwarming vanureum en ethylalcohol. Dit proces is populairder omdat het kosteneffectief is en het eindproduct, ammoniak, kan zijn: gemakkelijk te recyclen voor de synthese van ureum of verder gebruikt bij de vervaardiging van andere chemicaliën zoals net zo:
- kunststoffen
- explosieven
- textiel
- pesticiden
- kleurstoffen
Urethaantoxiciteit en milieu-impact
Inslikken van urethaan is giftig. Zowel inademing als opname door de huid zijn schadelijk. Acute blootstelling aan urethaan kan leiden tot symptomen zoals misselijkheid, braken, diarree, coma, gastro-enterische bloedingen en nier- en leverbeschadiging. Chronische blootstelling kan zelfs leiden tot neurologische aandoeningen vanwege urethaantoxiciteit.
Studies met knaagdieren hebben aangetoond dat orale en inhalatie van urethaan gecorreleerd is met de verhoogde incidentie van longkanker, hoewel dergelijke informatie vanwege ethische overwegingen niet beschikbaar is voor mensen. In 2007 heeft het Internationaal Agentschap voor Kankeronderzoek (IARC) urethaan echter ingedeeld in Groep 2B, mogelijk: kankerverwekkend aan mensen.
Urethaan is ook aanwezig in veel gefermenteerde voedingsmiddelen en alcoholische dranken, waaronder sojasaus, kimchi en brood, samen met wijn en sake. Vanwege het potentiële gezondheidsrisico van deze verbinding zijn maatregelen genomen om de cumulatieve en langetermijneffecten op mensen te verminderen.
Bij thermische ontleding van polyurethaan ontstaan koolmonoxide, stikstofoxide, isocyanaten, waterstofcyanide en andere giftige stoffen. Op stortplaatsen is de biologische afbraak van polyurethaan afhankelijk van de structuur ervan. Dit kan worden bereikt door labiele en hydrolyseerbare delen in het polymeer op te nemen, bijvoorbeeld de esterbindingen in poly (ester-urethanen) zijn hydrolyseerbaar en dus vatbaar voor microbiële afbraak.
Gebruik van urethaan
Urethaan is gebruikt als een antineoplastisch middel voor therapeutische doeleinden. Vóór de Tweede Wereldoorlog werd urethaan ook op grote schaal gebruikt bij de behandeling van multipel myeloom. Deze toepassingen eindigden echter toen werd ontdekt dat het kankerverwekkend was.
Deze verbinding wordt vandaag de dag nog steeds vaak gebruikt als een verdoving in dierproeven, of als solubilisator en co-oplosmiddel voor pesticiden en ontsmettingsmiddelen. Het is ook een tussenproduct voor veel farmaceutische producten.
Polyurethanen hebben brede toepassingen in de materiaalwetenschap. Hard polyurethaanschuim kan isolatie bieden voor gebouwen en koelkasten, waardoor ze nuttig zijn voor duurzaamheid en energiebesparing. Soepel polyurethaanschuim daarentegen wordt gebruikt als vulmateriaal voor bekleding en matrassen.
Polyurethanen kunnen licht en toch zeer slijtvast worden gemaakt, wat uitstekend is voor schoenzolen en autowielen. Sommige polyurethanen zijn duurzaam, corrosie- en weerbestendig, waardoor ze geschikt zijn als coating voor voertuigen, kabels, muren of bruggen. De bindende eigenschappen van polyurethaan maken het ook bruikbaar als lijm voor een verscheidenheid aan materialen zoals hout, rubber, karton of glas.