Ethers zijn een klasse van organische verbindingen die een functionele ethergroep bevatten. Ether heeft een algemene formule van R-O-R', waarbij R en R' elke alkyl- of arylgroep voorstellen die aan het zuurstofatoom is bevestigd. Diethylether, of ethylether, is een voorbeeld van ether.
Vanwege de prevalentie ervan in de organische chemie en biochemie, wordt diethylether echter vaak door elkaar gebruikt met "ether". Door door water uit diethylether te verwijderen, genereert het watervrije (droge) diethylether, die typisch wordt gebruikt als oplosmiddel in de organische chemie laboratoria.
Eigenschappen van diethylether
Diethylether heeft een chemische formule van C4H10O en een molecuulmassa van 74,12 g/mol. Het is kleurloos maar heeft een sterke, uitgesproken geur en een hete, zoete smaak. Ethylether is licht ontvlambaar en vluchtig. De diethylether kookpunt is 34,6 ° C, en de diethylether smeltpunt is -116,3 °C. De structuur van diethylether is CH3-CH2-O-CH2-CH3, met het ball-and-stick-model als volgt:
Hoewel ethers hebben hoge chemische stabiliteit, kunnen ze splitsing ondergaan met bepaalde reagentia of onder extreme omstandigheden. Diethylether kan ook peroxiden vormen in aanwezigheid van zuurstof en licht. Het is ook een Lewis- en Brønsted-base en een belangrijk oplosmiddel voor Grignard-reagentia.
Synthese van diethylether
De industriële productie van diethylether wordt bereikt door de condensatie van alcoholen. Bij verhoogde temperaturen (130°C tot 140 °C) condenseren twee alcoholmoleculen tot één molecule ether en water. Deze reactie wordt gekatalyseerd door zuren, meestal zwavelzuur, met het onderstaande mechanisme:
•••Getekend met ChemDraw
Bij temperaturen hoger dan 150 °C ondergaat ethanol echter dehydratatie (eliminatie) om ethyleen te vormen. Deze condensatiemethode is ook niet geschikt voor het maken van asymmetrische ethers. Aangezien er geen manier is om te bepalen welke OH wordt geprotoneerd of als een nucleofiel fungeert, zal dit resulteren in een mengsel van twee verschillende symmetrische en de gewenste asymmetrische ether.
Voor watervrije diethylether wordt het product van de condensatie gedroogd over dunne plakjes metallisch natrium gevolgd door destillatie in een waterbad. Een handiger methode voor het drogen van diethylether in laboratoria is het gebruik van een droogmiddel zoals moleculaire zeven, die netwerken van aluminiumoxide en silicatetraëders met elkaar verbinden.
Het kan worden geactiveerd door verhitting om uniforme holtes te genereren die selectief moleculen van een specifieke grootte absorberen. Voor diethylether is een poriegrootte van 4 A geschikt voor de verwijdering van water.
Gebruik van diethylether
Ether werd in de medische geschiedenis gebruikt als een behandeling voor scheurbuik of longontsteking. In 1846, een Amerikaanse tandarts William T. G. Morton demonstreerde voor het eerst in het openbaar het gebruik van ether als een effectieve chirurgische verdoving. Het gebruik van diethylether heeft grote voordelen ten opzichte van chloroform vanwege het grotere therapeutische/veiligheidsvenster, maar het heeft nog steeds ongewenste bijwerkingen.
Tegenwoordig zijn ethers vervangen door moderne anesthetica met nog betere eigenschappen. Diethylether is nog steeds een gemeenschappelijk laboratoriumoplosmiddel voor chemische reacties en vloeistof-vloeistofextractie. Het wordt bijvoorbeeld gebruikt als oplosmiddel bij de productie van cellulosekunststoffen. Vanwege het lage vlampunt wordt het ook gebruikt als startvloeistof voor bepaalde motoren in koude klimaten.
Gevaren van diethylether
Gevaren van diethylether, bij inademing, omvatten misselijkheid, braken en zelfs bewustzijnsverlies. Het kan ook irritatie en brandwonden veroorzaken bij direct contact met de ogen en de huid.
Ethylether is ook extreem brandbaar en kan worden ontstoken door vlammen, hitte en statische elektriciteit. Met lucht en licht heeft ether de neiging om explosief te vormen peroxiden, wat bijzonder gevaarlijk is wanneer wordt geprobeerd om tot droogheid te verdampen.
Als gevolg hiervan wordt commerciële diethylether vaak gestabiliseerd met gebutyleerd hydroxytolueen (BHT) om de vorming van peroxiden te verminderen. Er zijn ook peroxideteststrips verkrijgbaar voor het meten van het peroxidegehalte in oude flesjes ether in het lab.