Chemische eigenschappen van benzoëzuur

Benzoëzuur is een vaste, witte kristallijne stof die chemisch is geclassificeerd als een aromatisch carbonzuur. De molecuulformule kan worden geschreven als C7H6O2. De chemische eigenschappen zijn gebaseerd op het feit dat elk molecuul bestaat uit een zure carboxylgroep die is bevestigd aan een aromatische ringstructuur. De carboxylgroep kan reacties ondergaan om producten te vormen zoals zouten, esters en zuurhalogeniden. De aromatische ring kan reacties ondergaan zoals sulfonering, nitrering en halogenering.

Van de aromatische carbonzuren heeft benzoëzuur de eenvoudigste moleculaire structuur, waarbij een enkele carboxylgroep (COOH) direct is bevestigd aan een koolstofatoom van een benzeenring. Het benzeenmolecuul (molecuulformule C6H6) bestaat uit een aromatische ring van zes koolstofatomen, met aan elk koolstofatoom een ​​waterstofatoom. In het benzoëzuurmolecuul vervangt de COOH-groep een van de H-atomen op de aromatische ring. Om deze structuur aan te geven, wordt de molecuulformule van benzoëzuur (C7H6O2) vaak geschreven als C6H5COOH.

De chemische eigenschappen van benzoëzuur zijn gebaseerd op deze moleculaire structuur. In het bijzonder kunnen de reacties van benzoëzuur modificaties van de carboxylgroep of de aromatische ring inhouden.

Het zure deel van benzoëzuur is de carboxylgroep en reageert met een base om een ​​zout te vormen. Het reageert bijvoorbeeld met natriumhydroxide (NaOH) om natriumbenzoaat te produceren, een ionische verbinding (C6H5COO-Na+). Zowel benzoëzuur als natriumbenzoaat worden gebruikt als voedselconserveringsmiddelen.

Benzoëzuur reageert met alcoholen om esters te produceren. Met ethylalcohol (C2H5OH) vormt benzoëzuur bijvoorbeeld ethylbenzoaat, een ester (C6H5CO-O-C2H5). Sommige esters van benzoëzuur zijn weekmakers.

Met fosforpentachloride (PCl5) of thionylchloride (SOCl2) reageert benzoëzuur om benzoylchloride (C6H5COCl) te vormen, dat wordt geclassificeerd als een zuur (of acyl) halide. Benzoylchloride is zeer reactief en wordt gebruikt om andere producten te vormen. Het reageert bijvoorbeeld met ammoniak (NH3) of een amine (zoals methylamine, CH3-NH2) om een ​​amide (benzamide, C6H5CONH2) te vormen.

Reactie van benzoëzuur met rokend zwavelzuur (H2SO4) leidt tot sulfonering van de aromatische ring, waarbij de functionele groep SO3H een waterstofatoom op de aromatische ring vervangt. Het product is meestal metasulfobenzoëzuur (SO3H-C6H4-COOH). Het voorvoegsel "meta" geeft aan dat de functionele groep is bevestigd aan het derde koolstofatoom ten opzichte van het bevestigingspunt van de carboxylgroep.

Benzoëzuur reageert met geconcentreerd salpeterzuur (HNO3), in aanwezigheid van zwavelzuur als katalysator, wat leidt tot nitrering van de ring. Het uitgangsproduct is meestal meta-nitrobenzoëzuur (NO2-C6H4-COOH), waarin de functionele groep NO2 op de metapositie ten opzichte van de carboxylgroep aan de ring is bevestigd.

In aanwezigheid van een katalysator zoals ferrichloride (FeCl3), reageert benzoëzuur met een halogeen zoals chloor (Cl2) om een ​​gehalogeneerd molecuul zoals meta-chloorbenzoëzuur (Cl-C6H4-COOH) te vormen. In dit geval is een chlooratoom aan de ring bevestigd op de metapositie ten opzichte van de carboxylgroep.