Kāpēc benzoskābe nedaudz šķīst ūdenī?

Benzols, C6H6, ir ogļūdeņradis, kas atrodams jēlnaftā, un galvenā benzīna sastāvdaļa. To izmanto sintētisko šķiedru, mazgāšanas līdzekļu un pat narkotiku ražošanai. Benzoskābi, ķīmisko struktūru C6H5COOH, var iegūt no benzola, apvienojot ūdenī nešķīstošo benzola molekulu ar karbonskābes grupu (-COOH). Tādējādi rodas ūdenī šķīstošs, patīkami smaržojošs balts pulveris, ko izmanto aromatizētājiem un smaržām. Benzoskābes veidošanās ir saistīta ar “jonizējamību”. Ūdens var pievienoties benzoskābei, savienojot ar ūdeņradi. Papildus tam ūdens molekulas var stabilizēt “benozāta” jonu veidošanos.

TL; DR (pārāk ilgi; Nelasīju)

Benzoskābei ir zema šķīdība istabas temperatūras ūdenī, jo lielākā molekulas daļa ir nepolāra. Augstākā temperatūrā šķīdība palielinās.

Galvenais iemesls, kāpēc benzoskābe aukstā ūdenī izšķīst tikai nedaudz, ir tā, ka, pat ja karbonskābes grupa ir polāra, benzoskābes molekulas lielākā daļa ir nepolāra (ūdens ir polārs). Polārā ir tikai karboksilgrupa. Turklāt nav iekšēju stabilizējošu struktūru, kas dod priekšroku karboksilātam, -COO (-), nevis karbonskābei, -COOH.

Ja neatrodas ūdens klātbūtnē, divas benzoskābes molekulas var veidot tā saukto dimēru. Šajā gadījumā viena molekula ar ūdeņradi saistās ar otro molekulu.

Ūdens klātbūtnē, kaut arī neilgi jonizējas, ūdens var savienoties ar ūdeņradi ar benzoskābi. Tādējādi:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.

Šāda ar ūdeņradi saistīta suga var nonākt līdz jonizācijas punktam.

Papildus ūdeņraža saites veidošanai var notikt pilnīga jonizācija, ja ir kāds izraisītājs, kas to piespiež. Bāzes var piespiest jonizāciju, bet ierobežotā mērā ūdens rada jonizāciju saskaņā ar šādu reakcijas vienādojumu:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)

Jonizācija garantē šķīdību ūdenī, jo ūdens ir polārs šķīdinātājs.

Siltuma pievienošana ievērojami palielina šķīdību, jo daļa no palielinātās enerģijas pietiekami pagarina ūdeņraža saites, tāpēc notiek jonizācija. Joni pēc definīcijas ir polāri, tāpēc vispārējais truisms, tāpat kā izšķīst līdzīgi, norāda, ka joni pēc tam izšķīst ūdenī.

Papildus temperatūras izmaiņām ir arī citi veidi, kā palielināt vai samazināt benzoskābes šķīdību ūdenī. Spēcīgas skābes pievienošana samazina jonizāciju, izmantojot “parasto jonu” efektu. PH palielināšana palielina benzoskābes jonizāciju, iespējams, izraisot reakciju.

Lai gan tā šķīdība ūdenī ir zema, benzoskābe šķīst citos šķīdinātājos. Daži no augstākajiem prognozētajiem šķīdinātāju rādītājiem parastajiem šķīdinātājiem ietver 3,85 M heksānam un 9,74 M etilacetātam.