Benzofenona reducēšana ar nātrija borohidrīdu

Benzofenons metanola šķīdumā reaģē ar nātrija borohidrīdu. Rezultāts ir difenilmetanols un sekundārais reaģents. Redukcija sākas ar benzofenona oglekļa-skābekļa dubultās saites pārtraukšanu. Ogleklis no borohidrīda piesaista ūdeņraža atomu, un skābeklis no metanola piesaista ūdeņraža atomu.

Ūdeņradis līdz centrālajam ogleklim

Benzofenona centrālais ogleklis saistās ar vienu ūdeņradi no borohidrīda (BH4), bet benzofenona skābeklis īslaicīgi pastāv kā anjons, kas ir negatīvi lādēts atoms.

Benzofenona skābeklis līdz "OH"

Anjonu skābeklis (O-) piesaista otru ūdeņraža atomu no CH3OH oglekļa gala. Galvenais produkts, difenilmetanols, atšķiras no oriģināla ar “OH” funkcionālās grupas klātbūtni.

Citi reakcijas produkti

Kad benzofenons reducējas par difenilmetanolu, pārpalikušajos produktos ietilpst CH2OH un NaBH3 sugas. Enerģiskais CH2OH un NaBH3 ātri sasaistās, iegūstot (CH2OH) H3B-Na +. Šis komplekss ir galvenais otrais benzofenona reducēšanas produkts.

Reaģentu attiecības

Dzīvē četras benzofenona molekulas reaģē ar katru BH4 kompleksu. Tā kā četras benzofenona molekulas katra piesaista ūdeņraža atomu no “BH4” ūdeņraža donora, četras “CH2OH” saites ar katru bora (B) atomu. Reāli sekundārais produkts ir (CH2OH) 4B-Na + un četras difenilmetanola molekulas. Koncentrēšanās uz vienu benzofenona molekulu vienlaikus ir noderīga, lai izskaidrotu un saprastu reakcijas soļus.

  • Dalīties
instagram viewer