Ēteri ir organisko savienojumu klase, kas satur ētera funkcionālo grupu. Ēterim ir vispārēja formula R-O-R ’, kur R un R’ apzīmē jebkuru alkilgrupu vai arilgrupu, kas pievienota skābekļa atomam. Dietilēteris vai etilēteris ir viens no ētera piemēriem.
Tomēr, ņemot vērā izplatību organiskajā ķīmijā un bioķīmijā, dietilēteri bieži aizstāj ar „ēteri”. Autors atdalot ūdeni no dietilētera, tas rada bezūdens (sauso) dietilēteri, ko parasti izmanto kā šķīdinātāju organiskajā ķīmijā laboratorijas.
Dietilētera īpašības
Dietilēterim ir a ķīmiskā formula no C4H10O un molekulmasa 74,12 g / mol. Tas ir bezkrāsains, bet tam ir spēcīga, izteikta smarža un karsta, salda garša. Etilēteris ir viegli uzliesmojošs un gaistošs. Dietilēteris vārīšanās punkts ir 34,6 ° C, un dietilēteris kušanas punkts ir -116,3 ° C. The struktūru dietilētera ir CH3-CH2-O-CH2-CH3, ar lodīšu un nūju modeli šādi:
Kaut arī ēteriem ir augsta ķīmiskā stabilitāte, tos var šķelt ar noteiktiem reaģentiem vai ekstremālos apstākļos. Dietilēteris skābekļa un gaismas klātbūtnē var veidot arī peroksīdus. Tā ir arī Lewis un Brønsted bāze un svarīgs šķīdinātājs Grignard reaģentiem.
Dietilētera sintēze
Rūpniecisko dietilētera ražošanu veic spirtu kondensācija. Paaugstinātā temperatūrā (130 ° C līdz 140 ° C) divas alkohola molekulas kondensējas, veidojot vienu ētera un ūdens molekulu. Šo reakciju katalizē skābes, parasti sērskābe, ar mehānismu, kas attēlots zemāk:
•••Zīmēts, izmantojot ChemDraw
Tomēr temperatūrā, kas augstāka par 150 ° C, etanols tiek dehidrēts (izvadīts), veidojot etilēnu. Šī kondensācijas metode nav piemērota arī nesimetrisku ēteru izgatavošanai. Tā kā nav iespējas kontrolēt, kurš OH iegūst protonāciju vai darbojas kā nukleofils, tas radīs divu dažādu simetrisku un vēlamo nesimetrisko ēteru maisījumu.
Bezūdens dietilēterim kondensāta produktu žāvē ar plānām metāla nātrija šķēlītēm, pēc tam destilējot ūdens vannā. Ērtāka laboratorijas dietilētera žāvēšanas metode ir izmantot desikantu, piemēram, molekulārus sietus, kas savieno alumīnija oksīda un silīcija dioksīda tetraedru tīklus.
To var aktivizēt, sildot, lai izveidotu vienmērīgas dobumus, kas selektīvi absorbē noteikta izmēra molekulas. Dietilēterim ūdens noņemšanai ir piemērots poru izmērs 4Å.
Dietilētera lietošana
Ēteris tika izmantots visā slimības vēsturē kā skorbuta vai plaušu iekaisuma ārstēšana. 1846. gadā amerikāņu zobārsts Viljams T. G. Mortons pirmo reizi publiski parādīja ētera kā efektīva izmantošanu ķirurģiska anestēzija. Dietilētera lietošanai ir lielas priekšrocības salīdzinājumā ar hloroformu, jo tam ir lielāks terapeitiskais / drošības logs, taču tam joprojām ir nevēlamas blakusparādības.
Mūsdienās ēteri ir aizstāti ar moderniem anestēzijas līdzekļiem ar vēl labākām īpašībām. Dietilēteris joprojām ir a kopīgs laboratorijas šķīdinātājs ķīmiskām reakcijām un šķidruma-šķidruma ekstrakcijai. Piemēram, to izmanto kā šķīdinātāju celulozes plastmasas ražošanā. Zema uzliesmošanas temperatūras dēļ to izmanto arī kā palaišanas šķidrumu noteiktiem dzinējiem aukstā klimatā.
Dietilētera bīstamība
Dietilētera bīstamība, ieelpojot, ir slikta dūša, vemšana un pat samaņas zudums. Tas var izraisīt arī kairinājumu un apdegumus, nonākot tiešā saskarē ar acīm un ādu.
Etilēteris ir arī ārkārtīgi viegli uzliesmojošs un to var aizdedzināt ar liesmu, karstumu un statisko elektrību. Ar gaisu un gaismu ēteris mēdz veidot sprādzienbīstamu peroksīdi, kas ir īpaši bīstami, ja mēģina iztvaikot līdz sausumam.
Tā rezultātā komerciālo dietilēteri bieži stabilizē ar butilētu hidroksitoluolu (BHT), lai samazinātu peroksīdu veidošanos. Peroksīda testa sloksnes ir pieejamas arī peroksīda satura mērīšanai vecajās ētera pudelēs laboratorijā.