תכונות כימיות של חומצה בנזואית

חומצה בנזואית הינה חומר גבישי לבן מוצק המסווג כימית כחומצה קרבוקסילית ארומטית. הנוסחה המולקולרית שלו עשויה להיכתב כ- C7H6O2. התכונות הכימיות שלה מבוססות על העובדה שכל מולקולה מורכבת מקבוצת קרבוקסיל חומצית המחוברת למבנה טבעתי ארומטי. קבוצת הקרבוקסיל יכולה לעבור תגובות ליצירת מוצרים כגון מלחים, אסטרים וחומצות הלידים. הטבעת הארומטית יכולה לעבור תגובות כמו סולפונציה, ניטרציה והלוגן.

בקרב חומצות קרבוקסיליות ארומטיות, לחומצה בנזואית יש את המבנה המולקולרי הפשוט ביותר, שבו קבוצת קרבוקסיל אחת (COOH) מחוברת ישירות לאטום פחמן של טבעת בנזן. מולקולת הבנזין (הנוסחה המולקולרית C6H6) מורכבת מטבעת ארומטית של שישה אטומי פחמן, כאשר אטום מימן מחובר לכל אטום פחמן. במולקולת החומצה הבנזואית, קבוצת ה- COOH מחליפה את אחד האטומים H שבטבעת הארומטית. כדי לציין מבנה זה, הנוסחה המולקולרית של חומצה בנזואית (C7H6O2) נכתבת לעתים קרובות כ- C6H5COOH.

התכונות הכימיות של חומצה בנזואית מבוססות על מבנה מולקולרי זה. בפרט, התגובות של חומצה בנזואית עשויות להיות כרוכות בשינויים בקבוצת הקרבוקסיל או הטבעת הארומטית.

החלק החומצי של החומצה הבנזואית הוא קבוצת הקרבוקסיל והיא מגיבה עם בסיס ליצירת מלח. לדוגמא, הוא מגיב עם נתרן הידרוקסיד (NaOH) לייצור נתרן בנזואט, תרכובת יונית (C6H5COO- Na +). גם חומצה בנזואית וגם נתרן בנזואט משמשים כחומרים משמרים למזון.

חומצה בנזואית מגיבה עם אלכוהול לייצור אסטרים. לדוגמה, עם אלכוהול אתילי (C2H5OH), חומצה בנזואית יוצרת אתיל בנזואט, אסתר (C6H5CO-O-C2H5). כמה אסטרים של חומצה בנזואית הם פלסטיקים.

עם זרחן פנטכלוריד (PCl5) או תיוניל כלורי (SOCl2), חומצה בנזואית מגיבה ליצירת בנזואיל כלוריד (C6H5COCl), המסווג כחומצה (או אציל) הליד. בנזואיל כלוריד הוא מאוד תגובתי ומשמש ליצירת מוצרים אחרים. לדוגמא, הוא מגיב עם אמוניה (NH3) או אמין (כגון מתילמין, CH3-NH2) ליצירת אמיד (בנזמיד, C6H5CONH2).

תגובה של חומצה בנזואית עם חומצה גופרתית מקריפה (H2SO4) מובילה לסילופציה של הטבעת הארומטית, בה הקבוצה הפונקציונלית SO3H מחליפה אטום מימן על הטבעת הארומטית. המוצר הוא בעיקר חומצה מטא-סולפובנזואית (SO3H-C6H4-COOH). הקידומת "מטה" מציינת כי הקבוצה הפונקציונאלית מחוברת לאטום הפחמן השלישי ביחס לנקודת ההתקשרות של קבוצת הקרבוקסיל.

חומצה בנזואית מגיבה עם חומצה חנקתית מרוכזת (HNO3), בנוכחות חומצה גופרתית כזרז, מה שמוביל לניטור הטבעת. המוצר הראשוני הוא בעיקר חומצה מטא-ניטרובנזואית (NO2-C6H4-COOH), שבה הקבוצה הפונקציונלית NO2 מחוברת לטבעת במצב המטא ביחס לקבוצת הקרבוקסיל.

בנוכחות זרז כגון ברז כלוריד (FeCl3), חומצה בנזואית מגיבה עם הלוגן כגון כלור (Cl2) ליצירת מולקולה הלוגנית כגון חומצה מטא-כלורבנזואית (Cl-C6H4-COOH). במקרה זה, אטום כלור מחובר לטבעת במצב המטא ביחס לקבוצת הקרבוקסיל.