Perché i lipidi sono insolubili in acqua?

I lipidi sono un ampio gruppo di sostanze chimiche che includono steroidi, grassi e cere caratterizzati dalla loro insolubilità in acqua. Questa insolubilità viene spesso definita idrofobica o "timorosa dell'acqua". Tuttavia, questo termine può essere fuorviante in quanto la loro insolubilità in l'acqua è dovuta all'affinità molto maggiore della molecola d'acqua per altre molecole d'acqua rispetto a una repulsione tra il lipide e l'acqua molecole.

I legami carbonio-carbonio e carbonio-idrogeno che si trovano nei lipidi sono considerati non polari. Ciò significa che gli elettroni nel legame sono condivisi in modo relativamente equo tra gli atomi. Al contrario, gli elettroni nei legami tra idrogeno e ossigeno in una molecola d'acqua non sono condivisi ugualmente risultante in una leggera carica positiva sull'atomo di idrogeno e una leggera carica negativa sul atomo di ossigeno. Queste leggere cariche sugli atomi nella molecola d'acqua, chiamate dipoli, fanno sì che l'acqua venga indicata come una molecola polare.

I legami covalenti polari come quelli che si trovano nell'acqua consentono la formazione di legami idrogeno, una debole forza attrattiva tra la leggera carica negativa in una molecola polare e la leggera carica positiva in una polare adiacente molecola. Mentre i singoli legami idrogeno sono deboli, il loro effetto cumulativo influenza notevolmente le proprietà fisiche dei composti polari. I composti polari tendono ad avere punti di fusione molto più alti rispetto ai composti non polari di peso molecolare simile e la solubilità è influenzata dalla presenza o assenza di legami idrogeno.

I lipidi sono formati da lunghe catene di idrocarburi. I composti idrocarburici sono notevoli per la lunga sequenza di legami carbonio-carbonio con atomi di idrogeno legati agli atomi di carbonio. L'elettronegatività simile, una misura della capacità di un atomo di attrarre elettroni, di atomi di carbonio e idrogeno, si traduce in idrocarburi che formano lunghe catene non polari.

Gli atomi di carbonio possono legarsi con un massimo di quattro atomi aggiuntivi. Una singola coppia di elettroni condivisa tra due atomi è definita legame singolo. I lipidi saturi hanno legami singoli tra i carboni sulla catena (i carboni formano sempre legami singoli con gli idrogeni). Nei lipidi insaturi, uno dei legami carbonio-carbonio è a doppio legame (quattro elettroni sono condivisi tra gli atomi). Questo doppio legame riduce il numero di atomi di idrogeno sulla molecola e crea una curvatura nella catena. In parole povere, i lipidi saturi hanno quanti più atomi di idrogeno possibile circondano la catena di atomi di carbonio, dove i lipidi insaturi hanno meno rispetto al numero massimo di possibili atomi di idrogeno che circondano la catena di carbonio a causa del doppio legame tra due o più atomi di carbonio atomi.

Alcuni lipidi sono anfipatici in cui un gruppo chimico idrofilo come un gruppo carbossilico o fosfato è attaccato a un'estremità. L'estremità idrofila interagisce con le molecole d'acqua mentre la coda idrofoba della molecola mantiene la sua natura idrofoba. Questa doppia natura permette a queste molecole di formare le membrane delle cellule viventi. Sono presenti anche nei saponi in cui la combinazione di una coda idrofoba e di una testa idrofila consente la dissoluzione di altri lipidi nell'acqua.