Gli eteri sono una classe di composti organici che contengono un gruppo funzionale etere. L'etere ha una formula generale di R-O-R', dove R e R' rappresentano qualsiasi gruppo alchilico o arilico attaccato all'atomo di ossigeno. L'etere etilico, o etere etilico, è un esempio di etere.
Tuttavia, a causa della sua prevalenza nella chimica organica e nella biochimica, l'etere etilico è spesso usato in modo intercambiabile con "etere". Di rimuovendo l'acqua dall'etere etilico, genera etere etilico anidro (secco), che viene tipicamente utilizzato come solvente in chimica organica laboratori.
Proprietà del dietil etere
L'etere dietilico ha un formula chimica di C4H10O e una massa molecolare di 74,12 g/mol. È incolore ma ha un odore forte e distinto e un sapore caldo e dolce. L'etere etilico è altamente infiammabile e volatile. L'etere dietilico punto di ebollizione è 34,6 ° C, e l'etere dietilico punto di fusione è −116,3 °C. Il struttura di dietil etere è CH3-CH2-O-CH2-CH3, con il modello palla e bastone come segue:
Sebbene gli eteri abbiano elevata stabilità chimica, possono subire la scissione con determinati reagenti o in condizioni estreme. L'etere dietilico può anche formare perossidi in presenza di ossigeno e luce. È anche una base di Lewis e Brønsted e un importante solvente per i reagenti di Grignard.
Sintesi di dietil etere
La produzione industriale di etere etilico è compiuta dal by condensazione di alcoli. A temperature elevate (da 130 °C a 140 °C), due molecole di alcol si condensano per formare una molecola di etere e acqua. Questa reazione è catalizzata da acidi, solitamente acido solforico, con il meccanismo illustrato di seguito:
•••Disegnato usando ChemDraw
A temperature superiori a 150 °C, tuttavia, l'etanolo subisce la disidratazione (eliminazione) per formare etilene. Questo metodo di condensazione è anche inadatto per produrre eteri asimmetrici. Poiché non c'è modo di controllare quale OH viene protonato o agisce come un nucleofilo, risulterà in una miscela di due diversi eteri simmetrici e asimmetrici desiderati.
Per l'etere etilico anidro, il prodotto della condensazione viene essiccato su fette sottili di sodio metallico seguito da distillazione a bagnomaria. Un metodo più conveniente per essiccare l'etere etilico di laboratorio consiste nell'utilizzare un essiccante come i setacci molecolari, che sono reti di interconnessione di allumina e tetraedri di silice.
Può essere attivato mediante riscaldamento per generare cavità uniformi che assorbono selettivamente molecole di una dimensione specifica. Per l'etere etilico, una dimensione dei pori di 4' è appropriata per la rimozione dell'acqua.
Usi di dietil etere
L'etere è stato utilizzato in tutta la storia medica come trattamento per lo scorbuto o l'infiammazione polmonare. Nel 1846, un dentista americano William T. g. Morton, per la prima volta, dimostrò in pubblico l'uso dell'etere come efficace anestetico chirurgico. L'uso dell'etere dietilico ha grandi vantaggi rispetto al cloroformio a causa della sua finestra terapeutica/di sicurezza più ampia, ma ha ancora effetti collaterali indesiderati.
Oggi gli eteri sono stati sostituiti da moderni agenti anestetici con proprietà ancora migliori. L'etere dietilico è ancora a comune solvente da laboratorio per reazioni chimiche ed estrazione liquido-liquido. Ad esempio, viene utilizzato come solvente nella produzione di plastiche cellulosiche. A causa del suo basso punto di infiammabilità, viene utilizzato anche come fluido di avviamento per alcuni motori in climi freddi.
Pericoli dell'etere dietilico
I rischi dell'etere dietilico, se inalato, includono nausea, vomito e persino perdita di coscienza. Può anche causare irritazioni e ustioni a contatto diretto con gli occhi e la pelle.
Anche l'etere etilico è estremamente infiammabile e può essere acceso da fiamme, calore ed elettricità statica. Con l'aria e la luce, l'etere tende a formare esplosivi perossidi, che è particolarmente pericoloso quando si tenta l'evaporazione a secchezza.
Di conseguenza, l'etere etilico commerciale viene spesso stabilizzato con idrossitoluene butilato (BHT) per ridurre la formazione di perossidi. Sono disponibili anche strisce reattive per il perossido per misurare il contenuto di perossido in vecchie bottiglie di etere in laboratorio.