Kapan Reaksi Hidrolisis Terjadi?

Reaksi hidrolisis terjadi ketika senyawa organik bereaksi dengan air. Mereka dicirikan oleh pemecahan molekul air menjadi hidrogen dan gugus hidroksida dengan salah satu atau keduanya menjadi terikat pada produk awal organik. Hidrolisis biasanya membutuhkan penggunaan katalis asam atau basa dan digunakan dalam sintesis banyak senyawa yang berguna. Istilah "hidrolisis" secara harfiah berarti membelah dengan air; proses kebalikannya, ketika air terbentuk dalam reaksi, disebut kondensasi.

Hidrolisis turunan asam karboksilat adalah jenis reaksi yang disebut substitusi asil. Gugus asil memiliki ikatan rangkap karbon-oksigen, di mana terdapat perbedaan muatan yang kecil namun penting. Reaksi terjadi pada asil karena reaktan tertarik baik ke atom karbon yang sedikit elektrik positif atau atom oksigen yang sedikit elektronegatif. Mekanisme reaksi umum untuk substitusi asil adalah: R-C(=O)-X + E-Y -> R-C(=O)-Y + E-X, di mana E adalah gugus elektrofilik, artinya tertarik ke atom bermuatan negatif, dan Y adalah gugus nukleofilik sehingga tertarik ke bermuatan positif atom. R menunjukkan gugus fungsi, seperti hidrokarbon yang tidak ikut serta dalam reaksi. Contoh X termasuk klorin atau bromin untuk asam klorida atau bromida, -OR untuk ester karboksilat atau -N(R)_2 dari amida.

Pembuatan sabun, juga disebut saponifikasi, adalah salah satu reaksi hidrolisis yang paling umum. Sabun pertama kali diproduksi oleh bangsa Sumeria setidaknya 5.000 tahun yang lalu, hampir pasti secara tidak sengaja. Bangsa Sumeria dan ras berikutnya menemukan bahwa mencampur abu atau zat alkali lainnya dengan minyak atau lemak menghasilkan zat yang sangat baik untuk menghilangkan kotoran dari kulit dan pakaian. Hal ini terjadi karena alkali bereaksi dengan minyak untuk menghasilkan sabun. Metode modern untuk memproduksi sabun terdiri dari mereaksikan asam lemak dengan basa, seperti natrium hidroksida. Ini menghasilkan garam asam lemak, yang melarutkan zat yang tidak larut dalam air seperti minyak dan lemak. Saponifikasi adalah contoh reaksi katalis berbasis, dengan basa bertindak sebagai bahan awal dan katalis.

Asam juga dapat digunakan sebagai katalis untuk memulai reaksi pada gugus asil. Air yang mengasamkan menghasilkan ion hidronium reaktif yang bermuatan positif dan, oleh karena itu, sangat tertarik pada oksigen pada gugus asil. Kedua kelompok bergabung untuk membentuk zat antara di mana karbon asil menjadi elektronegatif dan menarik bagi nukleofil, seperti pasangan elektron bebas pada oksigen dari molekul air. Zat antara kedua menyusun ulang untuk memotong ikatan tunggal karbon-oksigen untuk menghasilkan asam karboksilat dan air.

Mengingat bahwa semua sistem biologis ada di air, dapat dimengerti bahwa reaksi hidrolisis umum terjadi pada organisme hidup. Protein dibentuk dengan menghubungkan asam amino bersama-sama dalam rantai panjang. Asam amino ini dihubungkan dengan mereaksikan gugus karboksilat pada satu asam amino dengan gugus amina pada yang lain dengan pembentukan air dalam proses yang disebut kondensasi. Proses sebaliknya, hidrolisis, menyebabkan protein terpecah menjadi asam amino penyusunnya. Hal ini sangat berguna dalam menentukan struktur protein dalam suatu proses yang disebut analisis asam amino.