A benzofenon redukciója nátrium-bór-hidriddel

A benzofenon metanolos oldatban reagál nátrium-bór-hidriddel. Az eredmény difenil-metanol és egy másodlagos reagens. A redukció a benzofenon szén-oxigén kettős kötés megszakadásával kezdődik. A szén a borohidridből hidrogénatomot, az oxigén pedig a metanolból hidrogénatomot vonz.

Hidrogén a központi szénné

A benzofenon központi szénatomja egy bórhidrid (BH4) hidrogénnel kötődik, míg a benzofenon oxigén rövid ideig anionként létezik, amely negatív töltésű atom.

Benzofenon oxigénből "OH"

Az anionos oxigén (O-) egy második hidrogénatomot vonz a CH3OH szénatomjának végéből. A fő termék, a difenil-metanol, az „OH” funkciós csoport jelenlétével különbözik az eredetitől.

Egyéb reakciótermékek

Amikor a benzofenon difenil-metanollá redukálódik, a maradék termékek közé tartoznak a CH2OH és NaBH3 fajok. Az energikus CH2OH és NaBH3 gyorsan kötődnek (CH2OH) H3B-Na + képződéséhez. Ez a komplex a benzofenon redukció fő második terméke.

Reagens arányok

Az életben négy benzofenon molekula reagál minden BH4 komplextel. Mivel négy benzofenon-molekula egy-egy hidrogénatomot vonz a „BH4” hidrogéndonorból, négy „CH2OH” kötés kapcsolódik az egyes bór (B) atomokhoz. Reálisan a másodlagos termék a (CH2OH) 4B-Na + és négy difenil-metanol molekula. Egyszerre csak egy benzofenon-molekulára koncentrálni lehet a reakció lépéseinek elmagyarázásához és megértéséhez.

instagram story viewer

Teachs.ru
  • Ossza meg
instagram viewer