Hidrolízisreakciók akkor fordulnak elő, amikor a szerves vegyületek vízzel reagálnak. Jellemzőjük, hogy a vízmolekula hidrogén- és hidroxidcsoportra oszlik, és ezek egyike vagy mindkettő szerves kiindulási termékhez kapcsolódik. A hidrolízishez általában sav vagy bázis katalizátor szükséges, és sok hasznos vegyület szintézisében alkalmazzák. A "hidrolízis" kifejezés szó szerint azt jelenti, hogy vízzel hasad; az inverz folyamatot, amikor a reakció során víz képződik, kondenzációnak nevezzük.
A hidrolízis mechanizmusa
A karbonsavszármazék hidrolízise az acil-szubsztitúciónak nevezett reakciótípus. Az acilcsoport szén-oxigén kettős kötéssel rendelkezik, amelyen kicsi, de döntő töltéskülönbség van. A reakciók az acilcsoportnál fordulnak elő, mert a reagenseket vagy a kissé elektromosan pozitív szénatom, vagy a kissé elektronegatív oxigénatom vonzza. Az acil-szubsztitúció általános reakciómechanizmusa: R-C (= O) -X + E-Y -> R-C (= O) -Y + E-X, ahol E jelentése elektrofil csoport, vagyis negatívan töltött atomok vonzódnak hozzá, és Y nukleofil csoport, ezért vonzza a pozitív töltésű atomok atomok. R jelentése funkcionális csoport, például szénhidrogén, amely nem vesz részt a reakcióban. X jelentése például klór vagy bróm savklorid vagy bromid esetében, -OR egy karbonsavészter számára vagy -N (R) _2 amidokból.
A szappan készítése az alapkatalizált hidrolízis példaként
A szappan készítése, más néven szappanosítás, az egyik leggyakoribb hidrolízis reakció. Legalább 5000 évvel ezelőtt a szumírok először gyártották a szappant, szinte biztosan véletlenül. A sumérok és az azt követő fajok felfedezték, hogy a hamu vagy más lúgos anyag keverése olajjal vagy zsírral olyan anyagot eredményez, amely kiválóan eltávolítja a szennyeződéseket a bőrről és a ruházatról. Ez azért történt, mert az alkáli az olajokkal reagálva szappant termelt. A modern módszer a szappan előállításához magában foglalja a zsírsav reakcióját egy bázissal, például nátrium-hidroxiddal. Ennek eredményeként zsírsav-só keletkezik, amely oldja az egyébként vízben nem oldódó anyagokat, például az olajat és a zsírt. A szappanosítás az alapja egy katalizált reakció, amelynek során a bázis kiindulási anyagként és katalizátorként egyaránt működik.
Egyéb hidrolízis mechanizmusok
A savakat katalizátorként is alkalmazhatjuk az acilcsoport reakcióinak megindításához. A savasító víz egy reaktív hidronium-iont eredményez, amely pozitív töltésű, ezért erősen vonzódik az acilcsoport oxigénjéhez. A két csoport összekapcsolódva olyan köztiterméket képez, amelyben az acilszén elektronegatívvá válik és vonzóvá válik egy nukleofil számára, például a vízmolekula oxigénjén található egyedüli elektronpárok. A második köztitermék átrendeződik a szén-oxigén egyszeres kötés hasítására, így karbonsavat és vizet kapunk.
A fehérjék hidrolízise
Tekintettel arra, hogy a biológiai rendszerek mindegyike létezik a vízben, érthető, hogy az élő organizmusokban gyakoriak a hidrolízis reakciói. A fehérjék az aminosavak hosszú láncokban való összekapcsolásával jönnek létre. Ezeket az aminosavakat úgy kapcsolják össze, hogy az egyik aminosav karbonsavcsoportját egy másik aminocsoporttal reagáltatják a víz keletkezésével a kondenzációnak nevezett folyamatban. A fordított folyamat, a hidrolízis hatására a fehérjék feloszlanak az őket alkotó aminosavakra. Ez nagyon hasznos a fehérjék szerkezetének meghatározásához a folyamathívás aminosav elemzésében.