A benzoesav szilárd, fehér kristályos anyag, amelyet kémiailag aromás karbonsavnak minősítenek. Molekulaképlete C7H6O2-ként írható fel. Kémiai tulajdonságai azon a tényen alapulnak, hogy minden molekula savas karboxilcsoportból áll, amely aromás gyűrűs szerkezethez kapcsolódik. A karboxilcsoport reakciókon áteshet, így olyan termékeket képezhet, mint sók, észterek és savhalogenidek. Az aromás gyűrű olyan reakciókon megy keresztül, mint a szulfonálás, a nitrálás és a halogénezés.
Molekuláris szerkezet
Az aromás karbonsavak közül a benzoesav molekuláris szerkezete a legegyszerűbb, amelyben egyetlen karboxilcsoport (COOH) közvetlenül kapcsolódik a benzolgyűrű szénatomjához. A benzolmolekula (C6H6 molekulaképlet) egy hat szénatomos aromás gyűrűből áll, és mindegyik szénatomhoz hidrogénatom kapcsolódik. A benzoesav molekulában a COOH csoport helyettesíti az aromás gyűrű egyik H atomját. Ennek a szerkezetnek a jelzésére a benzoesav (C7H6O2) molekulaképletét gyakran C6H5COOH-nak írják.
A benzoesav kémiai tulajdonságai ezen a molekulaszerkezeten alapulnak. Különösen a benzoesav reakciói tartalmazhatják a karboxilcsoport vagy az aromás gyűrű módosítását.
Sóképződés
A benzoesav savas része a karboxilcsoport, és egy bázissal reagálva sót képez. Például nátrium-hidroxiddal (NaOH) reagálva nátrium-benzoátot képez, amely ionos vegyület (C6H5COO-Na +). Élelmiszer-tartósítószerként mind a benzoesavat, mind a nátrium-benzoátot használják.
Észterek gyártása
A benzoesav alkoholokkal reagálva észtereket képez. Például etil-alkohollal (C2H5OH) a benzoesav etil-benzoátot, észtert (C6H5CO-O-C2H5) képez. Néhány benzoesav-észter lágyítószer.
Savhalogenid előállítása
A benzoesav foszfor-pentakloriddal (PCl5) vagy tionil-kloriddal (SOCl2) reagálva benzoil-kloridot (C6H5COCl) képez, amelyet sav (vagy acil) halogenidként osztályoznak. A benzoil-klorid rendkívül reaktív és más termékek előállítására használják. Például ammóniával (NH3) vagy aminnal (például metil-amin, CH3-NH2) reagálva amidot (benzamid, C6H5CONH2) képez.
Szulfonálás
A benzoesav reakciója a füstölgő kénsavval (H2SO4) az aromás gyűrű szulfonálásához vezet, amelyben az SO3H funkciós csoport az aromás gyűrű hidrogénatomját helyettesíti. A termék többnyire meta-szulfobenzoesav (SO3H-C6H4-COOH). A "meta" előtag azt jelzi, hogy a funkcionális csoport a harmadik szénatomhoz kapcsolódik a karboxilcsoport kapcsolódási pontjához képest.
Nitrációs termékek
A benzoesav koncentrált salétromsavval (HNO3) reagál kénsav katalizátor jelenlétében, ami a gyűrű nitrálásához vezet. A kiindulási termék többnyire meta-nitrobenzoesav (NO2-C6H4-COOH), amelyben az NO2 funkciós csoport a gyűrűhöz kapcsolódik a karboxilcsoporthoz viszonyított meta-helyzetben.
Halogénezési termékek
Katalizátor, például vas (III) -klorid (FeCl3) jelenlétében a benzoesav egy halogénnel, például klórral (Cl2) reagálva halogénezett molekulát képez, például meta-klór-benzoesavat (Cl-C6H4-COOH). Ebben az esetben klóratom kapcsolódik a gyűrűhöz a karboxilcsoporthoz viszonyított meta-helyzetben.