Benzen, C6H6, ugljikovodik se nalazi u sirovoj nafti i glavna je komponenta benzina. Od njega se izrađuju sintetička vlakna, deterdženti, pa čak i lijekovi. Iz benzena možete dobiti benzoevu kiselinu, kemijske strukture C6H5COOH, spajanjem molekule netopljivog benzena u vodi s grupom karboksilne kiseline (-COOH). Tako nastaje bijeli prah topljiv u vodi, ugodnog mirisa koji se koristi za arome i parfeme. Stvaranje benzojeve kiseline povezano je s "ionizabilnošću". Voda se može vezati za benzojevu kiselinu vodikovom vezom. Osim toga, molekule vode mogu stabilizirati stvaranje iona "benozata".
TL; DR (predugo; Nisam pročitao)
Benzojeva kiselina ima nisku topljivost u vodi sobne temperature, jer je glavnina molekule nepolarna. Na višim temperaturama topivost se povećava.
Primarni razlog niske topljivosti
Primarni razlog zbog kojeg se benzojeva kiselina u hladnoj vodi otapa tek malo jest taj što, iako je skupina karboksilne kiseline polarna, glavnina molekule benzojeve kiseline je nepolarna (voda je polarna). Polarna je samo karboksilna skupina. Uz to, ne postoje unutarnje stabilizirajuće strukture koje favoriziraju karboksilat, -COO (-), u odnosu na karboksilnu kiselinu, -COOH.
Vodikova veza
Kad nisu u prisutnosti vode, dvije molekule benzojeve kiseline mogu stvoriti ono što se naziva dimerom. U ovom slučaju, jedna molekula vodik veže se na drugu molekulu.
U prisutnosti vode, iako nema jonizacije, voda se može vodikovom vezom vezati za benzojevu kiselinu. Tako:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.
Takva vrsta vezana vodikom može ići do točke ionizacije.
Jonizacija
Osim stvaranja vodikove veze, može se dogoditi potpuna ionizacija ako postoji neki uzročnik koji to prisiljava. Baze mogu prisiliti ionizaciju, ali do ograničenog stupnja voda proizvodi ionizaciju, prema sljedećoj jednadžbi reakcije:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)
Jonizacija jamči topljivost u vodi, jer je voda polarno otapalo.
Toplina povećava topljivost
Dodavanje topline uvelike povećava topivost, jer dio povećane energije dovoljno produžuje vodikove veze, tako da dolazi do ionizacije. Joni su po definiciji polarni, pa opći truizam, poput otapanja sličnog, ukazuje da će se ioni tada otopiti u vodi.
Povećavanje topljivosti
Osim promjena temperature, postoje i drugi načini za povećanje ili smanjenje topljivosti benzojeve kiseline u vodi. Dodatak jake kiseline smanjuje ionizaciju efektom "zajedničkog iona". Povećanje pH povećava ionizaciju benzojeve kiseline, što može dovesti do reakcije.
Benzojeva kiselina i druga otapala
Iako je njegova topljivost u vodi niska, benzojeva kiselina je topljiva u drugim otapalima. Neke od većih predviđenih vrijednosti topivosti za uobičajena otapala uključuju 3,85 M za heksan i 9,74 M za etil-acetat.