Redukcija benzofenona natrijevim borohidridom

Benzofenon reagira s natrijevim borohidridom u otopini metanola. Rezultat je difenilmetanol i sekundarni reaktant. Smanjenje započinje prekidom dvostruke veze benzofenona ugljik-kisik. Ugljik privlači atom vodika iz borohidrida, a kisik atom vodika iz metanola.

Vodik do središnjeg ugljika

Središnji ugljik benzofenona veže se s jednim vodikom iz borohidrida (BH4), dok benzofenonski kisik kratko postoji kao anion, koji je negativno nabijeni atom.

Benzofenon kiseonik do "OH"

Anionski kisik (O-) privlači drugi atom vodika s ugljikovog kraja CH3OH. Glavni proizvod, difenilmetanol, razlikuje se od originala prisutnošću funkcionalne skupine "OH".

Ostali reakcijski proizvodi

Kad se benzofenon reducira na difenilmetanol, ostaci proizvoda uključuju vrste CH2OH i NaBH3. Energetski CH2OH i NaBH3 brzo se vežu dajući (CH2OH) H3B-Na +. Ovaj je kompleks glavni drugi proizvod redukcije benzofenona.

Omjer reaktanata

U životu četiri molekule benzofenona reagiraju sa svakim BH4 kompleksom. Budući da svaka od četiri molekule benzofenona privlači atom vodika iz "BH4" donora vodika, četiri "CH2OH" veze vezuju se za svaki atom bora (B). Realno, sekundarni proizvod je (CH2OH) 4B-Na + i četiri molekule difenilmetanola. Fokusiranje na po jednu molekulu benzofenona korisno je za objašnjenje i razumijevanje koraka reakcije.

  • Udio
instagram viewer