Reakcije hidrolize nastaju kada organski spojevi reagiraju s vodom. Karakterizira ih cijepanje molekule vode na vodik i hidroksidnu skupinu s tim da se jedna ili obje vežu za organski polazni proizvod. Hidroliza obično zahtijeva upotrebu kiselinskog ili baznog katalizatora i koristi se u sintezi mnogih korisnih spojeva. Izraz "hidroliza" doslovno znači razdvajanje s vodom; inverzni postupak, kada se voda stvara u reakciji, naziva se kondenzacija.
Mehanizam hidrolize
Hidroliza derivata karboksilne kiseline vrsta je reakcije koja se naziva supstitucija acila. Acilna skupina ima dvostruku vezu ugljik-kisik, na kojoj postoji mala, ali presudna razlika u naboju. Reakcije se događaju na acilu jer reaktante privlači ili blago električki pozitivan atom ugljika ili blago elektronegativni atom kisika. Opći mehanizam reakcije za supstituciju acila je: R-C (= O) -X + E-Y -> R-C (= O) -Y + E-X, gdje je E elektrofilna skupina, što znači da ga privlače negativno nabijeni atomi, a Y je nukleofilna skupina, pa ga privlače pozitivno nabijeni atomi atoma. R označava funkcionalnu skupinu, poput ugljikovodika koji ne sudjeluje u reakciji. Primjeri X uključuju klor ili brom za kiseli klorid ili bromid, -OR za karboksilni ester ili -N (R) _2 iz amida.
Izrada sapuna kao primjer bazne katalizirane hidrolize
Izrada sapuna, koja se naziva i saponifikacija, jedna je od najčešćih reakcija hidrolize. Sapun su Sumerani prvi put proizveli prije najmanje 5000 godina, gotovo sigurno slučajno. Sumerani i kasnije rase otkrili su da je miješanjem pepela ili druge alkalne tvari s uljem ili mašću nastala tvar koja je izvrsno uklanjala nečistoću s kože i odjeće. To se dogodilo jer je alkalija reagirala s uljima dajući sapun. Suvremena metoda za proizvodnju sapuna obuhvaća reakciju masne kiseline s bazom, kao što je natrijev hidroksid. Tako se dobiva sol masne kiseline koja otapa supstance koje nisu topive u vodi, poput ulja i masti. Saponifikacija je primjer bazirane katalizirane reakcije, pri čemu baza djeluje i kao polazni materijal i kao katalizator.
Ostali mehanizmi hidrolize
Kiseline se također mogu koristiti kao katalizatori za pokretanje reakcija na acilnoj skupini. Kisela voda stvara reaktivni hidronijev ion koji je pozitivno nabijen i stoga ga jako privlači kisik na acilnoj skupini. Dvije se skupine udružuju i tvore međuprodukt u kojem acilni ugljik postaje elektronegativan i privlačan nukleofilu, poput usamljenih elektronskih parova na kisiku molekule vode. Drugi intermedijer preuređuje se tako da cijepa jednostruku vezu ugljik-kisik dajući karboksilnu kiselinu i vodu.
Hidroliza bjelančevina
S obzirom na to da svi biološki sustavi postoje u vodi, razumljivo je da su reakcije hidrolize česte u živim organizmima. Proteini nastaju povezivanjem aminokiselina u duge lance. Te su aminokiseline povezane reakcijom karboksilne skupine na jednoj aminokiselini s aminskom skupinom na drugoj s stvaranjem vode u procesu koji se naziva kondenzacija. Obrnuti proces, hidroliza, uzrokuje da se bjelančevine podijele u sastavne aminokiseline. Ovo je vrlo korisno u određivanju strukture proteina u procesu aminokiselinske analize.