Comment calculer le pKa de l'acide acétique

La dernière fois que vous avez dégusté un peu de vinaigrette acidulée sur une salade, ou peut-être juste un trait de vinaigre balsamique, vous étiez probablement trop occupé à savourer l'expérience gustative des picotements pour apprécier le sous-jacent chimie.

Une gamme impressionnante de saveurs et de types de vinaigres émaillent le marché et, à la fin des années 2010, même « vinaigre à boire » avait fait son chemin sur les étagères des magasins d'aliments naturels et des épiceries à travers les États-Unis États. Mais tous ont au moins une chose en commun: l'ingrédient qui donne à ces vinaigrettes et sauces leur « zing » distinctif est une molécule appelée acide acétique.

Les utilisations de l'acide acétique ne se limitent pas au monde des condiments, bien qu'il s'agisse certainement de la première allée du supermarché dans laquelle regarder si vous avez soudainement besoin de ce composé. En termes de chimie acide-base, ce n'est pas un acide particulièrement fort, donc les dangers de l'acide acétique sont plus banals que ceux d'acides plus corrosifs tels que l'acide sulfurique.

Mais avant de plonger spécifiquement dans l'acide acétique (avec une combinaison !), vous devez vous familiariser avec la chimie acide-base dans général et comment les acides et les bases peuvent être utilisés pour se manipuler, l'eau et le pH (acidité ou basicité) de solutions. Ensuite, vous obtiendrez des exemples de la façon dont l'acide acétique est utilisé et préparé et où il apparaît dans le monde. Lorsque vous avez terminé, la dernière chose que vous devriez ressentir est un goût amer dans la bouche !

Diverses définitions des acides et des bases ont été proposées à travers les siècles, et pour la plupart, elles sont complémentaires en s'appuyant sur les connaissances antérieures plutôt qu'en les supplantant.

Ces composés ont été identifiés comme ayant des propriétés uniques il y a plusieurs siècles (certains acides ont notamment la capacité de corroder le métal), mais ce n'est qu'à la fin des années 1800 qu'une définition formelle a été proposée. A cette époque, Svante Arrhénius défini un acide comme une substance qui augmente la concentration en ions hydrogène dans l'eau.

Lorsqu'un acide est ajouté à de l'eau, il se dissocie en un proton et en tout ce qui reste (plus de détails dans un instant). Parce que l'eau n'existe pas uniquement comme une mer de H intacte₂molécules O, mais plutôt comme une combinaison de H₂O et un certain nombre de H "libres"⁺ et OH^– ions.

Cela signifie qu'en effet, il peut servir à la fois d'acide et de base. H₂O lui-même peut agir comme base en acceptant un proton pour devenir ce qu'on appelle un ion hydronium (H₃O⁺). Vous pouvez voir que l'ajout d'un ion hydronium à un ion hydroxyde donne la bonne matière première pour 2 molécules de H₂O former.

D'autres définitions des acides et des bases aident à expliquer des cas particuliers qui ne semblent pas avoir de sens en un coup d'œil, comme le fait que l'ammoniac (NH₃) peut servir de base malgré l'impossibilité de donner un groupe hydroxyle.

C'est parce que les acides peuvent aussi être considérés comme donneurs de protons et bases comme accepteurs de protons; mieux encore, les acides peuvent être traités comme accepteurs de paires d'électrons et bases comme donneurs de paires d'électrons.

Tout ce discours sur les solutions suppose que les lecteurs sachent de quoi il s'agit. Quoi qu'il en soit, cela ne fait jamais de mal de revoir un concept fondamental de la chimie qui est pertinent pour l'acide acétique et d'innombrables autres composés.

La plupart des réactions que vous lirez ou que vous essayerez en laboratoire se produisent dans un solution aqueuse, qui est un nom fantaisiste pour un composé solide (un soluté) dissous dans une eau (plus généralement, une solution nécessite un solvant liquide, mais ce n'est pas nécessairement de l'eau).

Lorsque certains solides, notamment des composés ioniques, sont mis en solution, ils se dissolvent facilement, et c'est souvent une conséquence des propriétés spécifiques du soluté et du solvant. L'eau, par exemple, est une molécule polaire et contient également de fortes liaisons hydrogène.

Lorsque le sel de table, ou NaCl, est placé dans l'eau, ses liaisons ioniques ne correspondent pas aux propriétés électrochimiques de l'eau, et elles se désagrègent. Puis un⁺ et Cl^– les ions trouvent alors leur chemin dans les espaces parmi les molécules d'eau intactes.

Avec les acides et les bases, les forces motrices de la dissolution sont différentes, mais le résultat est toujours la formation d'ions. L'ion hydronium (du proton donné) représente le cation, tandis que l'anion est appelé le base conjuguée. Dans la nomenclature, c'est de là que vient le suffixe « ate »: lorsque l'acide acétique se dissocie en ses ions composants, la base conjuguée laissée en solution est appelée acétate.

L'acide acétique est également appelé acide éthanoique et moins souvent que acide méthane carboxylique. Il a la formule chimique C₂H₄O₂, bien qu'il soit généralement écrit CH₃COOH pour indiquer qu'il s'agit d'un acide carboxylique.

Ce sont des acides contenant un groupe carboxyle, qui est un atome de carbone terminal doublement lié à l'oxygène ainsi qu'à un groupe hydroxyle. L'atome H du groupe hydroxyle est le proton acide du composé.

L'acide acétique a un poids moléculaire de 60,05 grammes par mole (g/mol). La densité de l'acide acétique est de 1,053 g/mol à température ambiante sous forme liquide, bien qu'il puisse également exister sous forme solide. Le pKa de l'acide acétique est de 4,76, qui est la valeur de pH à laquelle la moitié de l'acide sera intacte et l'autre moitié sous forme ionique.

• La formule de l'ion acétate (la base conjuguée de l'acide acétique) est CH₃ROUCOULER-.

L'acide acétique peut être combiné avec des sucres, des épices et d'autres aliments pour faire divers vinaigres, mais il est également important en dehors du monde culinaire. Les composés polymères tels que l'acétate de vinyle sont utilisés dans la fabrication de plastiques, tandis que l'acétate de cellulose est utilisé dans l'industrie photographique.

L'acétate est un composé important en biochimie car il peut être combiné avec une molécule appelée coenzyme A (CoA) pour créer acétyl-CoA, une substance chimique importante dans la respiration cellulaire (en particulier le cycle de Krebs ou cycle de l'acide citrique qui se produit dans les mitochondries).
L'acide acétique est fabriqué de plusieurs manières: via l'oxydation de l'acétaldéhyde, par l'oxydation de l'éthanol (alcool éthylique) et par l'oxydation du butane ou du butène. Il peut également être fabriqué à grande échelle à partir de l'alcool à un carbone méthanol.

Les acides sont corrosifs et peuvent endommager la peau, les yeux et d'autres tissus organiques. Ne traitez pas le fait que le vinaigre soit buvable ou que l'acide acétique soit qualifié de "faible" comme une excuse pour être négligent. Si seulement 1 partie sur 20 de la plupart des vinaigres est constituée d'acide acétique et le reste d'eau, imaginez ce que cela donnerait à pleine puissance.

Les acides peuvent endommager plus que la peau, car certains sont volatils et s'évaporent facilement; cela signifie que vous pourriez inhaler des produits chimiques qui pourraient irriter la muqueuse des voies nasales et de la gorge.

En règle générale, portez toujours une protection des yeux et des mains lorsque vous travaillez avec des acides et des bases, quelle que soit la molarité ou l'identité de l'acide ou de la base. En fait, pour ne pas finir sur une note "aigre", mais vous devriez toujours utiliser des précautions de sécurité dans les laboratoires de chimie, surtout si vous voulez continuer à en faire plus !