L'acide benzoïque est une substance cristalline blanche solide qui est chimiquement classée comme acide carboxylique aromatique. Sa formule moléculaire peut s'écrire C7H6O2. Ses propriétés chimiques sont basées sur le fait que chaque molécule est constituée d'un groupe carboxyle acide attaché à une structure cyclique aromatique. Le groupe carboxyle peut subir des réactions pour former des produits tels que des sels, des esters et des halogénures d'acide. Le cycle aromatique peut subir des réactions telles que la sulfonation, la nitration et l'halogénation.
Structure moleculaire
Parmi les acides carboxyliques aromatiques, l'acide benzoïque a la structure moléculaire la plus simple, dans laquelle un seul groupe carboxyle (COOH) est directement attaché à un atome de carbone d'un cycle benzénique. La molécule de benzène (formule moléculaire C6H6) est constituée d'un cycle aromatique de six atomes de carbone, avec un atome d'hydrogène attaché à chaque atome de carbone. Dans la molécule d'acide benzoïque, le groupe COOH remplace l'un des atomes H sur le cycle aromatique. Pour indiquer cette structure, la formule moléculaire de l'acide benzoïque (C7H6O2) est souvent écrite comme C6H5COOH.
Les propriétés chimiques de l'acide benzoïque sont basées sur cette structure moléculaire. En particulier, les réactions de l'acide benzoïque peuvent impliquer des modifications du groupe carboxyle ou du cycle aromatique.
Formation de sel
La partie acide de l'acide benzoïque est le groupe carboxyle, et il réagit avec une base pour former un sel. Par exemple, il réagit avec l'hydroxyde de sodium (NaOH) pour produire du benzoate de sodium, un composé ionique (C6H5COO-Na+). L'acide benzoïque et le benzoate de sodium sont tous deux utilisés comme conservateurs alimentaires.
Production d'esters
L'acide benzoïque réagit avec les alcools pour produire des esters. Par exemple, avec l'alcool éthylique (C2H5OH), l'acide benzoïque forme du benzoate d'éthyle, un ester (C6H5CO-O-C2H5). Certains esters de l'acide benzoïque sont des plastifiants.
Production d'un halogénure d'acide
Avec le pentachlorure de phosphore (PCl5) ou le chlorure de thionyle (SOCl2), l'acide benzoïque réagit pour former du chlorure de benzoyle (C6H5COCl), qui est classé comme un halogénure d'acide (ou d'acyle). Le chlorure de benzoyle est très réactif et est utilisé pour former d'autres produits. Par exemple, il réagit avec l'ammoniac (NH3) ou une amine (telle que la méthylamine, CH3-NH2) pour former un amide (benzamide, C6H5CONH2).
Sulfonation
La réaction de l'acide benzoïque avec l'acide sulfurique fumant (H2SO4) conduit à la sulfonation du cycle aromatique, dans laquelle le groupe fonctionnel SO3H remplace un atome d'hydrogène sur le cycle aromatique. Le produit est principalement de l'acide méta-sulfobenzoïque (SO3H-C6H4-COOH). Le préfixe "méta" indique que le groupe fonctionnel est attaché au troisième atome de carbone par rapport au point d'attache du groupe carboxyle.
Produits de nitration
L'acide benzoïque réagit avec l'acide nitrique concentré (HNO3), en présence d'acide sulfurique comme catalyseur, conduisant à la nitration du cycle. Le produit initial est principalement de l'acide méta-nitrobenzoïque (NO2-C6H4-COOH), dans lequel le groupe fonctionnel NO2 est attaché au cycle en position méta par rapport au groupe carboxyle.
Produits d'halogénation
En présence d'un catalyseur tel que le chlorure ferrique (FeCl3), l'acide benzoïque réagit avec un halogène tel que le chlore (Cl2) pour former une molécule halogénée telle que l'acide méta-chlorobenzoïque (Cl-C6H4-COOH). Dans ce cas, un atome de chlore est attaché au cycle en position méta par rapport au groupe carboxyle.