Kamferin pelkistäminen isoborneoliksi

Kamferi [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2C0] on vahamainen, kiinteä aine, jolla on voimakas aromaattinen haju. Isoborneoli [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2CH (0H)] on rakenteellisesti samanlainen ja sitä voidaan syntetisoida kamferista. Tämä muunnos suoritetaan yleisesti orgaanisen kemian kokeena, ja sillä on useita synteesireittejä. Yksi yksinkertaisimmista valmistusmenetelmistä käyttää natriumboorihydridiä (NaBH4) pelkistävänä aineena.

Kamferi ja isoborneoli eroavat vain yhden hiiliatomin sidoksista. Kamferi kuuluu ketoniksi kutsuttujen yhdisteiden luokkaan, jossa on hiiliatomi, joka on kaksoissidottu happeen (C = 0). Isoborneoli on yksi vastaavista sekundäärisistä alkoholeista siten, että tällä hiiliatomilla on sidos vedyn kanssa ja sidos hydroksidi-ioniin (H-C-OH). Prosessi kaksinkertaisen sitoutuneen happiatomin korvaamiseksi vetyatomilla ja hydroksidi-ionilla on eräänlainen reaktio, joka tunnetaan pelkistyksenä. Kemiallisesti ketoni (kamferi) voidaan muuntaa yhdeksi sen sekundäärisistä alkoholeista (isoborneoli) pelkistimellä (natriumboorihydridi).

Tarkista natriumboorihydridi, onko se edelleen aktiivinen. Aseta pieni näyte natriumboorihydridiä metanoliin, kuumenna se varovasti ja etsi reaktiota, joka tuottaa kuplia. Tämä vaihe on välttämätön, koska natriumboorihydridi reagoi helposti veden kanssa liukenemaan natrium (Na +) ja boorihydridi (BH4-) ioneiksi.

Aseta 100 mg kamferia koeputkeen ja lisää 0,5 ml metanolia. Ravista koeputkea voimakkaasti kamferin liuottamiseksi ja lisää liuokseen varovasti 0,06 g natriumboorihydridiä. Liuos kuumennetaan metanolin kiehumispisteeseen (68 astetta) 2 minuuttia. Tämän pitäisi aiheuttaa valkoisen kiinteän aineen muodostuminen.

Puhdista kiinteä aine isoborneoliksi poistamalla ensin epäpuhtaudet vedellä ja poistamalla sitten vesi. Tämä saavutetaan antamalla liuoksen jäähtyä itsestään useita minuutteja ja lisäämällä liuokseen hitaasti 3,5 ml jäävettä. Poista syntynyt neste pipetillä ja lisää korkeintaan 4 ml eetteriä jäljellä olevan kiinteän aineen liuottamiseksi. Poista alin vesikerros pipetillä ja poista jäljellä oleva vesi lisäämällä 3-4 mikropatulaa vedetöntä natriumsulfaattia. Korkki koeputki ja ravista sen varmistamiseksi, että kaikki vesi tarttuu natriumsulfaattiin. Poista natriumsulfaatti suodattamalla se puuvillalla täytetyn pipetin läpi. Huuhtele koeputki eetterillä ja suodata liuos uudelleen. Anna testin sisällön haihtua jättäen eristetyn isoborneolin.

  • Jaa
instagram viewer