Bentsoehappo on kiinteä, valkoinen kiteinen aine, joka on kemiallisesti luokiteltu aromaattiseksi karboksyylihapoksi. Sen molekyylikaava voidaan kirjoittaa nimellä C7H6O2. Sen kemialliset ominaisuudet perustuvat siihen, että kukin molekyyli koostuu happamasta karboksyyliryhmästä, joka on kiinnittynyt aromaattiseen rengasrakenteeseen. Karboksyyliryhmä voi käydä läpi reaktioita muodostamaan tuotteita, kuten suoloja, estereitä ja happohalogenideja. Aromaattinen rengas voi käydä läpi reaktioita, kuten sulfonointi, nitraatio ja halogenointi.
Molekyylirakenne
Aromaattisten karboksyylihappojen joukosta bentsoehapolla on yksinkertaisin molekyylirakenne, jossa yksittäinen karboksyyliryhmä (COOH) on kiinnittynyt suoraan bentseenirenkaan hiiliatomiin. Bentseenimolekyyli (molekyylikaava C6H6) koostuu aromaattisesta renkaasta, jossa on kuusi hiiliatomia ja jokaiseen hiiliatomiin on kiinnitetty vetyatomi. Bentsoehappomolekyylissä COOH-ryhmä korvaa yhden aromaattisen renkaan H-atomista. Tämän rakenteen osoittamiseksi bentsoehapon (C7H6O2) molekyylikaava kirjoitetaan usein nimellä C6H5COOH.
Bentsoehapon kemialliset ominaisuudet perustuvat tähän molekyylirakenteeseen. Erityisesti bentsoehapon reaktiot voivat sisältää karboksyyliryhmän tai aromaattisen renkaan modifikaatioita.
Suolanmuodostus
Bentsoehapon happama osa on karboksyyliryhmä, ja se reagoi emäksen kanssa muodostaen suolan. Esimerkiksi se reagoi natriumhydroksidin (NaOH) kanssa tuottaen natriumbentsoaattia, ionista yhdistettä (C6H5COO-Na +). Sekä bentsoehappoa että natriumbentsoaattia käytetään elintarvikkeiden säilöntäaineina.
Esterien tuotanto
Bentsoehappo reagoi alkoholien kanssa estereiden muodostamiseksi. Esimerkiksi etyylialkoholin (C2H5OH) kanssa bentsoehappo muodostaa etyylibentsoaatin, esterin (C6H5CO-O-C2H5). Jotkut bentsoehapon esterit ovat pehmittimiä.
Happohalogenidin tuotanto
Fosforipentakloridin (PCl5) tai tionyylikloridin (SOCl2) kanssa bentsoehappo reagoi muodostaen bentsoyylikloridin (C6H5COCl), joka luokitellaan happo- (tai asyyli) halogenidiksi. Bentsoyylikloridi on erittäin reaktiivinen ja sitä käytetään muiden tuotteiden muodostamiseen. Se reagoi esimerkiksi ammoniakin (NH3) tai amiinin (kuten metyyliamiinin, CH3-NH2) kanssa muodostaen amidin (bentsamidi, C6H5CONH2).
Sulfonointi
Bentsoehapon reaktio höyryävän rikkihapon (H2SO4) kanssa johtaa aromaattisen renkaan sulfonoitumiseen, jossa funktionaalinen ryhmä SO3H korvaa vetyatomin aromaattisessa renkaassa. Tuote on enimmäkseen metasulfobentsoehappoa (SO3H-C6H4-COOH). Etuliite "meta" osoittaa, että funktionaalinen ryhmä on kiinnittynyt kolmanteen hiiliatomiin suhteessa karboksyyliryhmän kiinnityskohtaan.
Nitraustuotteet
Bentsoehappo reagoi väkevän typpihapon (HNO3) kanssa rikkihapon läsnä ollessa katalysaattorina, mikä johtaa renkaan nitrautumiseen. Alkuperäinen tuote on enimmäkseen meta-nitrobentsoehappo (NO2-C6H4-COOH), jossa funktionaalinen ryhmä NO2 on kiinnittynyt renkaaseen meta-asemassa suhteessa karboksyyliryhmään.
Halogenointituotteet
Katalyytin, kuten rautakloridin (FeCl3) läsnä ollessa bentsoehappo reagoi halogeenin, kuten kloorin (Cl2) kanssa muodostaen halogenoidun molekyylin, kuten metaklooribentsoehapon (Cl-C6H4-COOH). Tässä tapauksessa klooriatomi on kiinnittynyt renkaaseen meta-asemassa suhteessa karboksyyliryhmään.