Naarasoravat lisääntyvät parittelemalla ja synnyttämällä sitten elävät nuoret. He pystyvät aloittamaan paritteluprosessin vuoden iässä. Ensimmäinen parittelukausi alkaa myöhään talvella, yleensä helmikuun lopussa. Kausi voi kestää toukokuuhun. Toinen astutuskausi tapahtuu kevään lopussa ja kestää loppukesään. Useimmilla oravalajeilla on kaksi pentua; yksi kevään lopussa ja yksi kesän lopussa. Jotkut lajit kantavat vain vähän kerran vuodessa. Orava-vauvoja kutsutaan pennuiksi.
Naarasoravat antavat voimakkaan tuoksun, jonka urosorava voi havaita. Kun uros orava haisee naisen, hän jahtaa häntä suurella nopeudella puiden läpi. Hän iski myös puiden kuorta äänekkäästi tassuillaan. Jos useampia uroksia jahtaa yhtä naista, myös miehet yrittävät usein ajaa toisensa pois. Tämä johtaa hämmästyttävään akrobatiaan puiden läpi. Naaras valitsee vahvimman uroksen pariksi. Hän pystyy tunnistamaan hänet siitä päivästä eteenpäin ja hänellä on vaikeuksia olla koskaan pariutumatta hänen kanssaan. Parittelun jälkeen uros-orava lähtee lopullisesti. Hänellä ei ole mitään tekemistä pentujen kasvatuksen kanssa.
Oravan keskimääräinen pentue koostuu kahdesta viiteen pentua. Tiineysaika on noin kuusi viikkoa, vaikka joidenkin oravanlajien tiineysaika on niinkin lyhyt kuin neljä viikkoa ja toisten jopa kahdeksan viikkoa, kuten harmaa ja kettuorava.
Orava-oravat tai pennut ovat pieniä syntyessään. Ne painavat noin yhden unssin ja ovat noin tuuman pituisia. He ovat karvattomia, ilman hampaita ja ovat melkein sokeita ensimmäisten kahden kuukauden aikana. Ne kasvavat kuitenkin nopeasti ja yleensä vieroitetaan kymmenen viikon iässä. Neljän kuukauden ikäisenä useimmat oravat ovat poistuneet äitinsä pesästä lopullisesti.