Mis on veevaba dietüüleeter?

Eetrid on orgaaniliste ühendite klass, mis sisaldab eetri funktsionaalset rühma. Eetril on üldvalem R-O-R ’, kus R ja R’ tähistavad mis tahes hapniku aatomiga seotud alküül- või arüülrühma. Eetri üheks näiteks on dietüüleeter või etüüleeter.

Orgaanilises keemias ja biokeemias levimuse tõttu kasutatakse dietüüleetrit sageli asendatult eetriga. Kõrval eemaldades vee dietüüleetrist, tekib veevaba (kuiv) dietüüleeter, mida tavaliselt kasutatakse orgaanilises keemias lahustina laborid.

Dietüüleetril on a keemiline valem C-st₄H₁₀O ja molekulmass 74,12 g / mol. See on värvitu, kuid sellel on tugev, selgelt eristatav lõhn ja kuum, magus maitse. Etüüleeter on väga tuleohtlik ja lenduv. Dietüüleeter keemispunkt on 34,6 ° C ja dietüüleeter sulamispunkt on -116,3 ° C. The struktuur dietüüleetrist on CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃, kuuli- ja pulgamudeliga järgmiselt:

Ehkki eetritel on kõrge keemiline stabiilsusvõivad nad reageerida teatud reaktiividega või ekstreemsetes tingimustes. Dietüüleeter võib hapniku ja valguse juuresolekul moodustada peroksiide. See on ka Lewise ja Brønstedi alus ning oluline lahusti Grignardi reagentide jaoks.

Dietüüleetri tööstuslik tootmine toimub alkoholide kondenseerumine. Kõrgendatud temperatuuridel (130 ° C kuni 140 ° C) kondenseerub kaks alkoholi molekuli, moodustades ühe eetri ja vee molekuli. Seda reaktsiooni katalüüsivad happed, tavaliselt väävelhape, allpool kirjeldatud mehhanismiga:

•••Joonistatud ChemDraw abil

Kõrgemal temperatuuril kui 150 ° C toimub etanooli dehüdratsioon (elimineerimine) etüleeni moodustamiseks. See kondenseerumismeetod ei sobi ka ebasümmeetriliste eetrite valmistamiseks. Kuna pole mingit võimalust kontrollida, milline OH saab protoneeritavaks või toimib nukleofiiliks, saadakse kahe erineva sümmeetrilise ja soovitud ebasümmeetrilise eetri segu.

Veevaba dietüüleetri korral kuivatatakse kondenseerunud saadus õhukeste metallilise naatriumiviilude kohal, millele järgneb destilleerimine veevannis. Mugavam meetod laboratoorse dietüüleetri kuivatamiseks on kasutada kuivatusainet, näiteks molekulaarsõelu, mis ühendavad alumiiniumoksiidi ja ränidioksiidi tetraeedreid.

Seda saab kuumutades aktiveerida, et tekiks ühtlane õõnsus, mis absorbeerib selektiivselt kindla suurusega molekule. Dietüüleetri jaoks on vee eemaldamiseks sobiv pooride suurus 4Å.

Eetrit kasutati kogu haigusloo vältel skorbuudi või kopsupõletiku raviks. 1846. aastal tegi Ameerika hambaarst William T. G. Morton demonstreeris esmakordselt avalikult eetri kasutamist efektiivsena kirurgiline anesteetikum. Dietüüleetri kasutamisel on kloroformiga võrreldes suuri eeliseid, kuna sellel on suurem terapeutiline / ohutusaken, kuid sellel on siiski soovimatuid kõrvaltoimeid.

Tänapäeval on eetrid asendatud kaasaegsete anesteetikumidega, millel on veelgi paremad omadused. Dietüüleeter on endiselt a tavaline laborilahusti keemiliste reaktsioonide ja vedeliku-vedeliku ekstraheerimiseks. Näiteks kasutatakse seda tselluloosplastide tootmisel lahustina. Madala leekpunkti tõttu kasutatakse seda ka külmas kliimas teatud mootorite käivitamisvedelikuna.

Dietüüleetri sissehingamise ohud hõlmavad iiveldust, oksendamist ja isegi teadvusekaotust. Samuti võib see silmade ja nahaga kokkupuutel põhjustada ärritust ja põletusi.

Etüüleeter on ka äärmiselt tuleohtlik ja seda võib süttida leek, soojus ja staatiline elekter. Õhu ja valguse korral kipub eeter moodustama plahvatusohtlikku ainet peroksiidid, mis on eriti ohtlik kuivaks aurustamisel.

Selle tulemusena stabiliseeritakse kaubanduslik dietüüleeter sageli butüülitud hüdroksütolueeniga (BHT), et vähendada peroksiidide moodustumist. Peroksiidi testribad on saadaval ka laboris vanades eetripudelites peroksiidisisalduse mõõtmiseks.