El alcanfor [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2C0] es un sólido blanco ceroso con un fuerte olor aromático. El isoborneol [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2CH (0H)] es estructuralmente similar y puede sintetizarse a partir de alcanfor. Esta conversión se realiza comúnmente como un experimento de química orgánica y tiene varias rutas de síntesis. Uno de los métodos de preparación más simples utiliza borohidruro de sodio (NaBH4) como agente reductor.
El alcanfor y el isoborneol solo se diferencian por los enlaces de un solo átomo de carbono. El alcanfor es un miembro de una clase de compuestos conocidos como cetona que tiene un átomo de carbono que está doblemente unido al oxígeno (C = 0). El isoborneol es uno de sus correspondientes alcoholes secundarios de modo que este átomo de carbono tiene un enlace con el hidrógeno y un enlace con el ion hidróxido (H-C-OH). El proceso de reemplazar un átomo de oxígeno de doble enlace con un átomo de hidrógeno y un ión hidróxido es un tipo de reacción conocida como reducción. Químicamente, una cetona (alcanfor) se puede convertir en uno de sus alcoholes secundarios (isoborneol) con un agente reductor (borohidruro de sodio).
Verifique el borohidruro de sodio para ver si todavía está activo. Coloque una pequeña muestra de borohidruro de sodio en metanol, caliéntela suavemente y busque una reacción que produzca burbujas. Este paso es necesario porque el borohidruro de sodio reacciona fácilmente con el agua para disolverse en iones de sodio (Na +) y borohidruro (BH4-).
Coloque 100 mg de alcanfor en un tubo de ensayo y agregue 0,5 ml de metanol. Agite vigorosamente el tubo de ensayo para disolver el alcanfor y agregue con cuidado 0,06 g de borohidruro de sodio a la solución. Caliente la solución hasta el punto de ebullición del metanol (68 grados Celsius) durante 2 minutos. Esto debería provocar la formación de un sólido blanco.
Purifique el sólido en isoborneol quitando primero las impurezas con agua y luego quitando el agua. Esto se logra dejando que la solución se enfríe por sí sola durante varios minutos y agregando lentamente 3,5 ml de agua helada a la solución. Retirar el líquido resultante con una pipeta y agregar un máximo de 4 mL de éter para disolver el sólido restante. Retire la capa inferior de agua con una pipeta y elimine el agua restante agregando de 3 a 4 microespátulas de sulfato de sodio anhidro. Tape el tubo de ensayo y agítelo para asegurarse de que toda el agua sea capturada por el sulfato de sodio. Retire el sulfato de sodio filtrándolo con una pipeta rellena de algodón. Enjuague el tubo de ensayo con éter y vuelva a filtrar la solución. Deje que el contenido de la prueba se evapore, dejando el isoborneol aislado.