Μείωση της καμφοράς στο Isoborneol

Το καμφορά [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2C0] είναι ένα κηρώδες, λευκό στερεό με έντονη αρωματική οσμή. Η ισοβορνεόλη [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2CH (0H)] είναι δομικά παρόμοια και μπορεί να συντεθεί από καμφορά. Αυτή η μετατροπή εκτελείται συνήθως ως πείραμα οργανικής χημείας και έχει έναν αριθμό διαδρομών σύνθεσης. Μία από τις απλούστερες μεθόδους παρασκευής χρησιμοποιεί βοροϋδρίδιο νατρίου (NaBH4) ως αναγωγικό παράγοντα.

Το Camphor και το Isoborneol διαφέρουν μόνο από τους δεσμούς ενός ατόμου άνθρακα. Το Camphor είναι μέλος μιας κατηγορίας ενώσεων γνωστών ως κετόνη που έχει άτομο άνθρακα που είναι διπλά συνδεδεμένο με οξυγόνο (C = 0). Η ισοβορνεόλη είναι μία από τις αντίστοιχες δευτεροταγείς αλκοόλες έτσι ώστε αυτό το άτομο άνθρακα να έχει δεσμό με υδρογόνο και δεσμό με το ιόν υδροξειδίου (Η-Ο-ΟΗ). Η διαδικασία αντικατάστασης ενός ατόμου οξυγόνου διπλής σύνδεσης με ένα άτομο υδρογόνου και ένα ιόν υδροξειδίου είναι ένας τύπος αντίδρασης γνωστής ως αναγωγή. Χημικά, μια κετόνη (καμφορά) μπορεί να μετατραπεί σε μία από τις δευτερεύουσες αλκοόλες της (ισοβορνεόλη) με αναγωγικό παράγοντα (βοροϋδρίδιο του νατρίου).

Ελέγξτε το βοροϋδρίδιο του νατρίου για να δείτε εάν εξακολουθεί να είναι ενεργό. Τοποθετήστε ένα μικρό δείγμα βοροϋδριδίου του νατρίου σε μεθανόλη, θερμάνετε απαλά και αναζητήστε μια αντίδραση που παράγει φυσαλίδες. Αυτό το στάδιο είναι απαραίτητο επειδή το βοροϋδρίδιο του νατρίου αντιδρά εύκολα με νερό για να διαλυθεί σε ιόντα νατρίου (Na +) και βοροϋδριδίου (BH4-).

Τοποθετήστε 100 mg καμφοράς σε δοκιμαστικό σωλήνα και προσθέστε 0,5 mL μεθανόλης. Ανακινήστε δυνατά τον δοκιμαστικό σωλήνα για να διαλύσετε την καμφορά και προσθέστε προσεκτικά 0,06 g βοροϋδριδίου του νατρίου στο διάλυμα. Θερμάνετε το διάλυμα στο σημείο βρασμού της μεθανόλης (68 βαθμούς Κελσίου) 2 λεπτά. Αυτό θα πρέπει να προκαλέσει το σχηματισμό ενός λευκού στερεού.

Καθαρίστε το στερεό σε ισοβορνεόλη αφαιρώντας πρώτα τις ακαθαρσίες με νερό και στη συνέχεια αφαιρώντας το νερό. Αυτό επιτυγχάνεται αφήνοντας το διάλυμα να κρυώσει από μόνο του για αρκετά λεπτά και προσθέτοντας αργά 3,5 mL παγωμένου νερού στο διάλυμα. Αφαιρέστε το προκύπτον υγρό με πιπέτα και προσθέστε μέγιστο 4 mL αιθέρα για να διαλύσετε το υπόλοιπο στερεό. Αφαιρέστε το κάτω στρώμα νερού με πιπέτα και αφαιρέστε το υπόλοιπο νερό προσθέτοντας 3 έως 4 μικροσυσσωματώσεις άνυδρου θειικού νατρίου. Φελλήστε το δοκιμαστικό σωλήνα και ανακινήστε για να βεβαιωθείτε ότι όλο το νερό συλλαμβάνεται από το θειικό νάτριο. Αφαιρέστε το θειικό νάτριο με διήθηση μέσω πιπέτας γεμισμένης με βαμβάκι Ξεπλύνετε τον δοκιμαστικό σωλήνα με αιθέρα και διηθήστε ξανά το διάλυμα. Αφήστε το περιεχόμενο της δοκιμής να εξατμιστεί, αφήνοντας την απομονωμένη ισοβορνεόλη.

  • Μερίδιο
instagram viewer