Benzophenon reagiert mit Natriumborhydrid in einer Methanollösung. Das Ergebnis ist Diphenylmethanol und ein sekundärer Reaktant. Die Reduktion beginnt mit dem Aufbrechen der Benzophenon-Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung. Der Kohlenstoff zieht ein Wasserstoffatom aus Borhydrid an und der Sauerstoff zieht ein Wasserstoffatom aus Methanol an.
Wasserstoff zu zentralem Kohlenstoff
Der zentrale Kohlenstoff von Benzophenon bindet mit einem Wasserstoff aus Borhydrid (BH4), während der Benzophenon-Sauerstoff kurzzeitig als Anion existiert, das ein negativ geladenes Atom ist.
Benzophenon-Sauerstoff zu "OH"
Der anionische Sauerstoff (O-) zieht ein zweites Wasserstoffatom vom Kohlenstoffende von CH3OH an. Das Hauptprodukt Diphenylmethanol unterscheidet sich vom Original durch die Anwesenheit einer funktionellen „OH“-Gruppe.
Andere Reaktionsprodukte
Wenn Benzophenon zu Diphenylmethanol reduziert wird, sind übrig gebliebene Produkte die Spezies CH2OH und NaBH3. Das energetische CH2OH und NaBH3 verbinden sich schnell zu (CH2OH)H3B-Na+. Dieser Komplex ist das wichtigste zweite Produkt der Benzophenon-Reduktion.
Reaktantenverhältnisse
Im Leben reagieren vier Benzophenonmoleküle mit jedem BH4-Komplex. Da vier Benzophenonmoleküle jeweils ein Wasserstoffatom vom Wasserstoffdonor „BH4“ anziehen, binden vier „CH2OH“ an jedes Boratom (B). Realistischerweise ist das Nebenprodukt (CH2OH)4B-Na+ und vier Diphenylmethanol-Moleküle. Die Konzentration auf jeweils ein Benzophenonmolekül ist hilfreich, um Reaktionsschritte zu erklären und zu verstehen.