Warum sind Lipide in Wasser unlöslich?

Lipide sind eine breite Gruppe von Chemikalien, die Steroide, Fette und Wachse umfassen, die sich durch ihre Unlöslichkeit in Wasser auszeichnen. Diese Unlöslichkeit wird oft als hydrophob oder „wasserangst“ bezeichnet. Dieser Begriff kann jedoch irreführend sein, da ihre Unlöslichkeit in Wasser ist auf die viel größere Affinität des Wassermoleküls zu anderen Wassermolekülen zurückzuführen als auf eine Abstoßung zwischen Lipid und Wasser Moleküle.

Die Kohlenstoff-Kohlenstoff- und Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen in Lipiden werden als unpolar betrachtet. Dies bedeutet, dass die Elektronen in der Bindung relativ gleichmäßig zwischen den Atomen aufgeteilt werden. Umgekehrt werden die Elektronen in den Bindungen zwischen Wasserstoff und Sauerstoff in einem Wassermolekül nicht geteilt ebenfalls eine leichte positive Ladung am Wasserstoffatom und eine leichte negative Ladung am Sauerstoffatom. Diese geringen Ladungen der Atome im Wassermolekül, Dipole genannt, führen dazu, dass Wasser als polares Molekül bezeichnet wird.

Polare kovalente Bindungen, wie sie in Wasser vorkommen, ermöglichen die Bildung von Wasserstoffbrücken, einer schwachen Anziehungskraft zwischen der leichten negativen Ladung in einem polaren Molekül und der leichten positiven Ladung in einem benachbarten polaren Molekül. Während die einzelnen Wasserstoffbrückenbindungen schwach sind, beeinflusst ihre kumulative Wirkung stark die physikalischen Eigenschaften polarer Verbindungen. Polare Verbindungen neigen dazu, viel höhere Schmelzpunkte zu haben als unpolare Verbindungen mit ähnlichem Molekulargewicht, und die Löslichkeit wird durch das Vorhandensein oder Fehlen von Wasserstoffbrücken beeinflusst.

Lipide werden aus langen Kohlenwasserstoffketten gebildet. Kohlenwasserstoffverbindungen zeichnen sich durch die lange Abfolge von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen mit an die Kohlenstoffatome gebundenen Wasserstoffatomen aus. Die ähnliche Elektronegativität, ein Maß für die Fähigkeit eines Atoms, Elektronen anzuziehen, von Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen führt dazu, dass Kohlenwasserstoffe lange unpolare Ketten bilden.

Kohlenstoffatome können mit bis zu vier zusätzlichen Atomen binden. Ein einzelnes Elektronenpaar, das von zwei Atomen geteilt wird, wird als Einfachbindung bezeichnet. Gesättigte Lipide haben Einfachbindungen zwischen den Kohlenstoffen in der Kette (Kohlenstoffe bilden immer Einfachbindungen mit Wasserstoff). In ungesättigten Lipiden ist eine der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen doppelt gebunden (vier Elektronen werden zwischen den Atomen geteilt). Diese Doppelbindung reduziert die Anzahl der Wasserstoffatome im Molekül und erzeugt eine Krümmung in der Kette. Einfach ausgedrückt haben gesättigte Lipide so viele Wasserstoffatome wie möglich, die die Kohlenstoffkette umgeben, während ungesättigte Lipide weniger haben als die maximale Anzahl möglicher Wasserstoffatome, die die Kohlenstoffkette umgeben, infolge der Doppelbindung zwischen zwei oder mehr der Kohlenstoffe Atome.

Einige Lipide sind amphipathisch, bei denen eine hydrophile chemische Gruppe wie eine Carboxyl- oder Phosphatgruppe an einem Ende angebracht ist. Das hydrophile Ende interagiert mit den Wassermolekülen, während der hydrophobe Schwanz des Moleküls seine hydrophobe Natur behält. Diese duale Natur ermöglicht es diesen Molekülen, die Membranen lebender Zellen zu bilden. Sie sind auch in Seifen enthalten, wo die Kombination eines hydrophoben Schwanzes und eines hydrophilen Kopfes die Auflösung anderer Lipide in Wasser ermöglicht.