Was ist wasserfreier Diethylether?

Ether sind eine Klasse organischer Verbindungen, die eine funktionelle Ethergruppe enthalten. Ether hat die allgemeine Formel R-O-R', wobei R und R' eine beliebige an das Sauerstoffatom gebundene Alkyl- oder Arylgruppe darstellen. Diethylether oder Ethylether ist ein Beispiel für Ether.

Aufgrund seiner Verbreitung in der organischen Chemie und Biochemie wird Diethylether jedoch oft synonym mit „Ether“ verwendet. Durch Durch Entfernen von Wasser aus Diethylether entsteht wasserfreier (trockener) Diethylether, der typischerweise als Lösungsmittel in der organischen Chemie verwendet wird Labore.

Diethylether hat a chemische Formel von C₄H₁₀O und einer Molekularmasse von 74,12 g/mol. Es ist farblos, hat aber einen starken, ausgeprägten Geruch und einen scharfen, süßen Geschmack. Ethylether ist leicht entzündlich und flüchtig. Der Diethylether Siedepunkt beträgt 34,6 °C, und der Diethylether Schmelzpunkt beträgt −116.3 °C. Das Struktur von Diethylether ist CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃, mit dem Kugel-Stick-Modell wie folgt:

Obwohl Äther haben hohe chemische Stabilität, können sie mit bestimmten Reagenzien oder unter extremen Bedingungen gespalten werden. Diethylether kann auch in Gegenwart von Sauerstoff und Licht Peroxide bilden. Es ist auch eine Lewis- und Brønsted-Base und ein wichtiges Lösungsmittel für Grignard-Reagentien.

Die industrielle Herstellung von Diethylether erfolgt durch die Kondensation von Alkoholen. Bei erhöhten Temperaturen (130 °C bis 140 °C) kondensieren zwei Moleküle Alkohol zu einem Molekül Ether und Wasser. Diese Reaktion wird durch Säuren, in der Regel Schwefelsäure, katalysiert, mit dem unten dargestellten Mechanismus:

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Bei Temperaturen über 150 °C wird Ethanol jedoch dehydratisiert (eliminiert), um Ethylen zu bilden. Auch diese Kondensationsmethode ist zur Herstellung unsymmetrischer Ether ungeeignet. Da es keine Möglichkeit gibt, zu kontrollieren, welches OH protoniert wird oder als Nukleophil wirkt, führt dies zu einer Mischung aus zwei verschiedenen symmetrischen und dem gewünschten unsymmetrischen Ether.

Bei wasserfreiem Diethylether wird das Kondensationsprodukt über dünne Scheiben von metallischem Natrium getrocknet und anschließend in einem Wasserbad destilliert. Ein bequemeres Verfahren zum Trocknen von Labordiethylether ist die Verwendung eines Trockenmittels wie Molekularsiebe, die miteinander verbundene Netzwerke aus Aluminiumoxid und Siliciumdioxidtetraedern sind.

Es kann durch Erhitzen aktiviert werden, um gleichmäßige Hohlräume zu erzeugen, die selektiv Moleküle einer bestimmten Größe absorbieren. Für Diethylether ist eine Porengröße von 4 zur Entfernung von Wasser angemessen.

Äther wurde in der gesamten Medizingeschichte zur Behandlung von Skorbut oder Lungenentzündung verwendet. Im Jahr 1846 wurde der amerikanische Zahnarzt William T. G. Morton demonstrierte erstmals öffentlich die Verwendung von Äther als wirksames chirurgisches Anästhetikum. Die Verwendung von Diethylether hat aufgrund seines größeren therapeutischen/Sicherheitsfensters große Vorteile gegenüber Chloroform, hat jedoch immer noch unerwünschte Nebenwirkungen.

Heute werden Ether durch moderne Anästhesiemittel mit noch besseren Eigenschaften ersetzt. Diethylether ist immer noch a übliches Laborlösemittel für chemische Reaktionen und Flüssig-Flüssig-Extraktion. Es wird beispielsweise als Lösungsmittel bei der Herstellung von Zellulosekunststoffen verwendet. Aufgrund seines niedrigen Flammpunktes wird es auch als Startflüssigkeit für bestimmte Motoren in kalten Klimazonen verwendet.

Zu den Gefahren von Diethylether beim Einatmen zählen Übelkeit, Erbrechen und sogar Bewusstlosigkeit. Es kann auch bei direktem Kontakt mit Augen und Haut Reizungen und Verbrennungen verursachen.

Ethylether ist auch extrem brennbar und kann durch Flamme, Hitze und statische Elektrizität entzündet werden. Mit Luft und Licht neigt Äther dazu, explosiv zu werden Peroxide, was besonders gefährlich ist, wenn versucht wird, zur Trockne zu verdampfen.

Daher wird handelsüblicher Diethylether häufig mit butyliertem Hydroxytoluol (BHT) stabilisiert, um die Bildung von Peroxiden zu reduzieren. Zur Messung des Peroxidgehalts in alten Ätherflaschen im Labor sind auch Peroxid-Teststreifen erhältlich.