Benzoesäure ist eine feste, weiße kristalline Substanz, die chemisch als aromatische Carbonsäure klassifiziert wird. Seine Summenformel kann als C7H6O2 geschrieben werden. Seine chemischen Eigenschaften beruhen darauf, dass jedes Molekül aus einer sauren Carboxylgruppe besteht, die an eine aromatische Ringstruktur gebunden ist. Die Carboxylgruppe kann Reaktionen eingehen, um Produkte wie Salze, Ester und Säurehalogenide zu bilden. Der aromatische Ring kann Reaktionen wie Sulfonierung, Nitrierung und Halogenierung eingehen.
Molekulare Struktur
Unter den aromatischen Carbonsäuren hat Benzoesäure die einfachste Molekülstruktur, bei der eine einzelne Carboxylgruppe (COOH) direkt an ein Kohlenstoffatom eines Benzolrings gebunden ist. Das Benzolmolekül (Molekülformel C6H6) besteht aus einem aromatischen Ring mit sechs Kohlenstoffatomen, wobei an jedes Kohlenstoffatom ein Wasserstoffatom gebunden ist. Im Benzoesäuremolekül ersetzt die COOH-Gruppe eines der H-Atome am aromatischen Ring. Um diese Struktur anzuzeigen, wird die Summenformel von Benzoesäure (C7H6O2) oft als C6H5COOH geschrieben.
Die chemischen Eigenschaften der Benzoesäure basieren auf dieser Molekülstruktur. Insbesondere können die Reaktionen von Benzoesäure Modifikationen der Carboxylgruppe oder des aromatischen Rings beinhalten.
Salzbildung
Der saure Teil der Benzoesäure ist die Carboxylgruppe und reagiert mit einer Base unter Bildung eines Salzes. Beispielsweise reagiert es mit Natriumhydroxid (NaOH) zu Natriumbenzoat, einer ionischen Verbindung (C6H5COO-Na+). Sowohl Benzoesäure als auch Natriumbenzoat werden als Konservierungsstoffe für Lebensmittel verwendet.
Herstellung von Estern
Benzoesäure reagiert mit Alkoholen zu Estern. Mit Ethylalkohol (C2H5OH) bildet Benzoesäure beispielsweise Ethylbenzoat, einen Ester (C6H5CO-O-C2H5). Einige Benzoesäureester sind Weichmacher.
Herstellung eines Säurehalogenids
Mit Phosphorpentachlorid (PCl5) oder Thionylchlorid (SOCl2) reagiert Benzoesäure zu Benzoylchlorid (C6H5COCl), das als Säure- (oder Acyl-)halogenid klassifiziert wird. Benzoylchlorid ist hochreaktiv und wird zur Bildung anderer Produkte verwendet. Beispielsweise reagiert es mit Ammoniak (NH3) oder einem Amin (wie Methylamin, CH3-NH2) zu einem Amid (Benzamid, C6H5CONH2).
Sulfonierung
Die Reaktion von Benzoesäure mit rauchender Schwefelsäure (H2SO4) führt zur Sulfonierung des aromatischen Rings, bei der die funktionelle Gruppe SO3H ein Wasserstoffatom am aromatischen Ring ersetzt. Das Produkt ist meist meta-Sulfobenzoesäure (SO3H-C6H4-COOH). Das Präfix "meta" zeigt an, dass die funktionelle Gruppe relativ zum Bindungspunkt der Carboxylgruppe an das dritte Kohlenstoffatom gebunden ist.
Nitrierungsprodukte
Benzoesäure reagiert mit konzentrierter Salpetersäure (HNO3) in Gegenwart von Schwefelsäure als Katalysator, was zur Nitrierung des Rings führt. Das Ausgangsprodukt ist meist meta-Nitrobenzoesäure (NO2-C6H4-COOH), bei der die funktionelle Gruppe NO2 in meta-Position zur Carboxylgruppe an den Ring gebunden ist.
Halogenierungsprodukte
In Gegenwart eines Katalysators wie Eisenchlorid (FeCl3) reagiert Benzoesäure mit einem Halogen wie Chlor (Cl2), um ein halogeniertes Molekül wie meta-Chlorbenzoesäure (Cl-C6H4-COOH) zu bilden. In diesem Fall ist ein Chloratom in meta-Stellung zur Carboxylgruppe an den Ring gebunden.