Benzen er det enkleste carbonhydrid, der hører til klassen af organiske forbindelser kendt som aromater. Dens formel, C6H6, afspejler dens ringstruktur, hvor alle seks carbonatomer deler elektroner ens, og carbon-til-carbon-bindingerne er mellem mellem enkelt- og dobbeltbindinger. Ved stuetemperatur er benzen en farveløs væske med duften af 'sød benzin'. Benzen koger ved 176,2 grader Fahrenheit og fryser under 41,9 grader Fahrenheit. Benzen er et farligt kemikalie, der er meget brandfarligt og kræftfremkaldende. Det forekommer naturligt som en komponent i råolie, og der er flere måder at forberede det på.
Krakning af råolie
Forberedelse af benzen fra råolie ved hjælp af varme kaldes krakning. Krakning er en flertrinsproces, hvor et anlæg fordamper rå råolie, tilføjer damp og derefter passerer kort den gasformige blanding gennem en ovn ved temperaturer mellem 1.300 og 1.650 grader Fahrenheit. Den resulterende blanding af kulbrinter kaldes rå pyrolysegas. Opløsningsmidler, normalt alkoholer, ekstraherer derefter benzen og andre aromatiske forbindelser, herunder methylbenzen. Endelig gennemgår de opløste forbindelser fraktioneret destillation, der adskiller de forskellige komponenter, herunder benzen.
Reform af Naphtha
Naphtha refererer til ligekædede eller alifatiske carbonhydrider indeholdende 5-10 carbonatomer. Naphtha stammer primært fra olie og naturgas. For at reformere naphtha til benzen skal reaktorer først fjerne svovlholdige urenheder og derefter blande naphtha med hydrogen ved 930 grader Fahrenheit, en proces kaldet hydroformning. Gassen passerer over en katalysator, såsom platin eller rhenium, under 5 atmosfæres tryk. Denne proces omdanner alifatiske kulbrinter til deres tilsvarende aromatiske forbindelser. Benzen dannet af den alifatiske forbindelse med seks carbonatomer hexan og de andre carbonhydrider opløses og destilleres derefter for at adskille de forskellige forbindelser.
Toluen disproportionering
Methylbenzen, også kendt som toluen, er et biprodukt af naphtha-reformering, men er af begrænset kommerciel værdi. Forarbejdningsanlæg kan omdanne toluen til de mere værdifulde kulbrinter benzen og xylen. En toluen-hydrogen-blanding passerer over en katalysator - normalt zeolit, et mineral indeholdende aluminosilikater - under betingelser på 15-25 atmosfærer med tryk og 800-900 grader Fahrenheit. Udstyr destillerer derefter den resulterende carbonhydridblanding for at adskille benzen-, toluen- og xylenfraktionerne. Toluenet genanvendes til yderligere disproportionering.
Toluenhydrodealkylering
En alternativ metode til fremstilling af benzen ud fra toluen er hydrodealkylering. Reaktorer komprimerer toluen og brint til tryk mellem 20 og 60 atmosfærer og opvarmer blandingen til temperaturer mellem 930 og 1.220 grader Fahrenheit. I nærværelse af en katalysator omdanner en reaktion blandingen til benzen og methan. Egnede katalysatorer indbefatter krom, molybdæn og platin. Det resterende brint genanvendes, og benzen adskilles ved destillation. Denne metode resulterer i en konverteringsfrekvens på 90 procent.