Kentucky har et variabelt klima, påvirket af naturlige fænomener fra syd, nord, øst og vest, som såvel som terrænfølsomme vejrforhold som i dale, på bakketoppe eller i tæt skovklædte områder. Selvom Kentucky ikke er en kyststat, påvirkes dets klima af faktorer som vindstrømme, der kommer fra nord, der bringer vintertemperaturer nede og en tropisk front fra syd, der skaber "varme, fugtige somre" ifølge USDA Forest Service.
Bluegrass Region
Bluegrass-regionen i Kentucky er kendetegnet ved rullende enge, vandløb, kilder og græssende kvæg, får og heste. Bluegrass Region er i det nordlige Kentucky. Ohio-floden grænser op til regionens nordlige og vestlige sektioner, hvilket gør det til et stærkt kunstvandet og landbrugsmæssigt godt positioneret område. Bluegrass-regionen fik dette navn på grund af sin unikke, naturlige overflod af bluegrass. Dens nordlige placering gør klimaet lidt køligere end de sydlige regioner og giver et gennemsnit på 20 tommer sne årligt.
Knapper Region
Knobs Region har sin navnebror "knobs", som er stejle bakker og skråninger, der strækker sig op til ca. 500 fod. Knobregionen omgiver Bluegrass-regionen i hesteskoform. Det er det mindste område i Kentucky, der ligger mellem Bluegrass Region, Pennyroyal Region, Eastern Mountains og Coal Fields, men identificeres oftere som en del af Bluegrass Region. Lumbering dominerer knoppernes indtægter på grund af udbredelsen af tykke skove.
Pennyroyal Region
Pennyroyal Region, et af de største områder i Kentucky, blev opkaldt efter pennyrile mynteplanten, der blev opdaget af bosættere der. Det ligger i det sydlige og vestlige Kentucky og støder op til alle andre regioner undtagen Bluegrass. Landskabet i Pennyroyal ligner Bluegrass med bølgende bakker og kilder. Verdens største hulestruktur, Mammoth Cave, ligger i Pennyroyal og tiltrækker meget turisme. Regionen har rigelig nedbør og vejrmønstre, der er karakteristiske for det sydlige Kansas.
Jackson købsregion
Jackson Purchase Region ligger på det længste vestlige punkt i Kentucky, opkaldt efter Andrew Jackson, der købte ejendommen fra Chickasaw-indianere i 1818. Det er omgivet af Kentucky Lake mod øst, Ohio-floden i nord og Mississippi-floden mod vest, hvilket skaber lave flodsletter, sumpe og små bakker. Jackson-indkøbsregionen er modtagelig for oversvømmelser på grund af den flade topografi og mangel på vandafløb. Varme temperaturer overstiger 40 dage om året på grund af Kentucky's tilpasning til Den Mexicanske Golf mod syd, hvilket bringer fugtige, fugtmættede vinde til de sydlige og vestlige områder af Kentucky.
Western Coal Field Region
Western Coal Field Region ligger over Pennyroyal og ligger i et større bassin, der strækker sig fra Illinois og Indiana, i det nordvestlige Kentucky. Det er rig på kul og olieressourcer og producerer næsten halvdelen af Kentucky's kul. Western Coal Field Region er spottet med vådområder på grund af dets nærhed til Ohio-floden og er understøttet af dets "omfattende produktion af majs og sojabønner" ifølge Kentucky Climate Centrum.
Eastern Coal Field Region
De østlige kulmarker i Kentucky var den første region i Kentucky, der blev beboet af bosættere. Det er stort og robust, der omfatter bakker, floder, vandløb og bjergkæder. Det ligger på Appalachian Plateau, før det når vest ind i Appalachian Mountains. Den østlige kulregion i Kentucky har rigelig kul- og olieforsyning med hårdt træ og nåletræskove, der befolker landskabet.