Snížení benzofenonu borohydridem sodným

Benzofenon reaguje s borohydridem sodným v methanolovém roztoku. Výsledkem je difenylmetanol a sekundární reaktant. Redukce začíná rozbitím dvojné vazby benzofenon uhlík-kyslík. Uhlík přitahuje atom vodíku z borohydridu a kyslík přitahuje atom vodíku z methanolu.

Vodík k centrálnímu uhlíku

Centrální uhlík benzofenonových vazeb s jedním vodíkem z borohydridu (BH4), zatímco benzofenonový kyslík krátce existuje jako anion, což je atom se záporným nábojem.

Benzofenonový kyslík na „OH“

Aniontový kyslík (0-) přitahuje druhý atom vodíku z uhlíkového konce CH3OH. Hlavní produkt, difenylmetanol, se od původního liší přítomností funkční skupiny „OH“.

Ostatní reakční produkty

Když benzofenon redukuje na difenylmetanol, zbytkové produkty zahrnují CH2OH a NaBH3. Energický CH2OH a NaBH3 se rychle spojí, čímž se získá (CH2OH) H3B-Na +. Tento komplex je hlavním druhým produktem redukce benzofenonu.

Poměry reaktantů

V životě reagují čtyři molekuly benzofenonu s každým komplexem BH4. Jelikož každá ze čtyř molekul benzofenonu přitahuje atom vodíku z donoru vodíku „BH4“, čtyři vazby „CH2OH“ s každým atomem boru (B). Realisticky je sekundárním produktem (CH2OH) 4B-Na + a čtyři molekuly difenylmethanolu. Zaměření na jednu benzofenonovou molekulu najednou je užitečné pro vysvětlení a pochopení reakčních kroků.

  • Podíl
instagram viewer