Redukce kafru na izoborneol

Kafr [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2C0] je voskovitá, bílá pevná látka se silným aromatickým zápachem. Isoborneol [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2CH (0H)] je strukturně podobný a lze jej syntetizovat z kafru. Tato přeměna se běžně provádí jako experiment s organickou chemií a má řadu syntetických cest. Jeden z nejjednodušších způsobů přípravy používá jako redukční činidlo borohydrid sodný (NaBH4).

Kafr a izoborneol se liší pouze vazbami jednoho atomu uhlíku. Kafr je členem třídy sloučenin známých jako keton, který má atom uhlíku, který je dvojně vázán na kyslík (C = 0). Isoborneol je jeden z jeho odpovídajících sekundárních alkoholů, takže tento atom uhlíku má vazbu s vodíkem a vazbu s hydroxidovým iontem (H-C-OH). Proces nahrazení atomu kyslíku s dvojnou vazbou atomem vodíku a hydroxidovým iontem je typ reakce známý jako redukce. Chemicky lze keton (kafr) převést na jeden z jeho sekundárních alkoholů (isoborneol) redukčním činidlem (borohydridem sodným).

Zkontrolujte borohydrid sodný, abyste zjistili, zda je stále aktivní. Vložte malý vzorek borohydridu sodného do methanolu, opatrně ho zahřejte a vyhledejte reakci, při které vznikají bubliny. Tento krok je nezbytný, protože borohydrid sodný snadno reaguje s vodou a rozpouští se na ionty sodíku (Na +) a borohydridu (BH4-).

instagram story viewer

Vložte 100 mg kafru do zkumavky a přidejte 0,5 ml methanolu. Zkumavku intenzivně protřepejte, aby se kafr rozpustil, a opatrně přidejte do roztoku 0,06 g borohydridu sodného. Roztok se 2 minuty zahřívá na teplotu varu methanolu (68 stupňů Celsia). To by mělo způsobit tvorbu bílé pevné látky.

Pevná látka se čistí na isoborneol nejprve odstraněním nečistot vodou a potom odstraněním vody. Toho se dosáhne tak, že se roztok nechá několik minut sám ochladit a do roztoku se pomalu přidá 3,5 ml ledové vody. Výsledná kapalina se odstraní pipetou a přidají se maximálně 4 ml etheru, aby se zbývající pevná látka rozpustila. Dolní vrstva vody se odstraní pipetou a zbývající voda se odstraní přidáním 3 až 4 mikrospatulí bezvodého síranu sodného. Zkumavku zazátkujte a protřepejte, abyste zajistili, že veškerá voda bude zachycena síranem sodným. Síran sodný odstraňte filtrací přes pipetu naplněnou bavlnou. Zkumavku vypláchněte etherem a roztok znovu přefiltrujte. Obsah zkoušky se nechá odpařit a izolovaný isoborneol zůstane.

Teachs.ru
  • Podíl
instagram viewer