Chemické vlastnosti kyseliny benzoové

Kyselina benzoová je pevná bílá krystalická látka, která je chemicky klasifikována jako aromatická karboxylová kyselina. Jeho molekulární vzorec může být napsán jako C7H6O2. Jeho chemické vlastnosti jsou založeny na skutečnosti, že každá molekula sestává z kyselé karboxylové skupiny navázané na strukturu aromatického kruhu. Karboxylová skupina může podléhat reakcím za vzniku produktů, jako jsou soli, estery a halogenidy kyselin. Aromatický kruh může podléhat reakcím, jako je sulfonace, nitrace a halogenace.

Z aromatických karboxylových kyselin má nejjednodušší molekulární strukturu kyselina benzoová, ve které je jediná karboxylová skupina (COOH) přímo připojena k atomu uhlíku benzenového kruhu. Molekula benzenu (molekulární vzorec C6H6) je tvořena aromatickým kruhem se šesti atomy uhlíku, s atomem vodíku připojeným ke každému atomu uhlíku. V molekule kyseliny benzoové nahrazuje skupina COOH jeden z atomů H na aromatickém kruhu. Pro označení této struktury je molekulární vzorec kyseliny benzoové (C7H6O2) často psán jako C6H5COOH.

Chemické vlastnosti kyseliny benzoové jsou založeny na této molekulární struktuře. Reakce kyseliny benzoové mohou zejména zahrnovat modifikace karboxylové skupiny nebo aromatického kruhu.

Kyselá část kyseliny benzoové je karboxylová skupina a reaguje s bází za vzniku soli. Například reaguje s hydroxidem sodným (NaOH) za vzniku benzoanu sodného, ​​iontové sloučeniny (C6H5COO-Na +). Kyselina benzoová i benzoát sodný se používají jako konzervační látky.

Kyselina benzoová reaguje s alkoholy za vzniku esterů. Například s ethylalkoholem (C2H5OH) tvoří kyselina benzoová ethyl benzoát, ester (C6H5CO-O-C2H5). Některé estery kyseliny benzoové jsou změkčovadla.

S chloridem fosforečným (PC15) nebo thionylchloridem (SOCI2) reaguje kyselina benzoová za vzniku benzoylchloridu (C6H5COCl), který je klasifikován jako halogenid kyseliny (nebo acyl). Benzoylchlorid je vysoce reaktivní a používá se k výrobě dalších produktů. Například reaguje s amoniakem (NH3) nebo aminem (jako je methylamin, CH3-NH2) za vzniku amidu (benzamid, C6H5CONH2).

Reakce kyseliny benzoové s dýmavou kyselinou sírovou (H2SO4) vede k sulfonaci aromatického kruhu, ve kterém funkční skupina SO3H nahradí atom vodíku na aromatickém kruhu. Produktem je většinou kyselina metasulfobenzoová (SO3H-C6H4-COOH). Předpona „meta“ označuje, že funkční skupina je připojena ke třetímu atomu uhlíku vzhledem k bodu připojení karboxylové skupiny.

Kyselina benzoová reaguje s koncentrovanou kyselinou dusičnou (HNO3) v přítomnosti kyseliny sírové jako katalyzátoru, což vede k nitraci kruhu. Počáteční produkt je většinou kyselina meta-nitrobenzoová (NO2-C6H4-COOH), ve které je funkční skupina NO2 připojena ke kruhu v poloze meta vzhledem ke karboxylové skupině.

V přítomnosti katalyzátoru, jako je chlorid železitý (FeCl3), reaguje kyselina benzoová s halogenem, jako je chlor (Cl2), za vzniku halogenované molekuly, jako je kyselina meta-chlorbenzoová (Cl-C6H4-COOH). V tomto případě je atom chloru připojen k kruhu v meta poloze vzhledem ke karboxylové skupině.