Защо бензоената киселина е слабо разтворима във вода?

Бензенът, C6H6, е въглеводород, намиращ се в суровия нефт и основен компонент на бензина. От него се правят синтетични влакна, препарати и дори лекарства. Можете да извлечете бензоена киселина, химична структура C6H5COOH, от бензен чрез обединяване на неразтворимата във вода бензолна молекула с група карбоксилна киселина (-COOH). По този начин се получава водоразтворим, приятно миришещ бял прах, който се използва за ароматизанти и парфюми. Образуването на бензоена киселина е свързано с „йонизацията“. Водата може да се прикрепи към бензоената киселина чрез водородно свързване. Освен това водните молекули могат да стабилизират образуването на „бенозатен“ йон.

TL; DR (твърде дълго; Не прочетох)

Бензоената киселина има ниска разтворимост във вода със стайна температура, тъй като по-голямата част от молекулата е неполярна. При по-високи температури разтворимостта се увеличава.

Основната причина бензоената киселина да се разтваря само леко в студена вода е, че въпреки че групата на карбоксилната киселина е полярна, по-голямата част от молекулата на бензоената киселина е неполярна (водата е полярна). Полярната е само карбоксилната група. В допълнение, няма вътрешни стабилизиращи структури, които благоприятстват карбоксилат, -COO (-), в сравнение с карбоксилната киселина, -COOH.

Когато не са в присъствието на вода, две молекули бензоена киселина могат да образуват това, което се нарича димер. В този случай една молекула водород се свързва с втората молекула.

В присъствието на вода, макар и да не йонизира, водата може да се свърже с водород с бензоена киселина. Поради това:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.

Такъв вид, свързан с водород, може да стигне до точката на йонизация.

Отвъд образуването на водородна връзка може да се осъществи пълна йонизация, ако има някакъв причинител, който да принуди това. Основите могат да принудят йонизация, но до ограничена степен водата води до йонизация, съгласно следното уравнение на реакцията:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)

Йонизацията гарантира водоразтворимост, тъй като водата е полярен разтворител.

Добавянето на топлина значително увеличава разтворимостта, тъй като част от увеличената енергия удължава достатъчно водородните връзки, така че да се получи йонизация. Йони по дефиниция са полярни, така че общият труизъм, подобно на разтварянето на подобно, показва, че тогава йоните ще се разтворят във вода.

В допълнение към температурните промени има и други начини за увеличаване или намаляване на разтворимостта във вода на бензоена киселина. Добавянето на силна киселина намалява йонизацията чрез ефекта на "общия йон". Повишаването на рН увеличава йонизацията на бензоената киселина, което може да доведе до реакция.

Въпреки че разтворимостта му във вода е ниска, бензоената киселина е разтворима в други разтворители. Някои от по-високите прогнозни стойности на разтворимост за обикновени разтворители включват 3,85 М за хексан и 9,74 М за етилацетат.