Реакциите на хидролиза възникват, когато органичните съединения реагират с вода. Те се характеризират с разделянето на водна молекула на водород и хидроксидна група, като едната или и двете се свързват с органичен изходен продукт. Хидролизата обикновено изисква използването на киселинен или основен катализатор и се използва при синтеза на много полезни съединения. Терминът "хидролиза" буквално означава разделяне с вода; обратният процес, когато водата се образува в реакция, се нарича кондензация.
Механизмът на хидролиза
Хидролизата на производната на карбоксилната киселина е вид реакция, наречена ацилна субституция. Ацилната група се отличава с двойна връзка въглерод-кислород, върху която има малък, но съществен диференциал на заряда. Реакциите възникват при ацила, тъй като реагентите се привличат или към леко електрически положителния въглероден атом, или към слабо електроотрицателния кислороден атом. Общият реакционен механизъм за ацилно заместване е: R-C (= O) -X + E-Y -> R-C (= O) -Y + E-X, където E е електрофилна група, което означава, че е привлечен от отрицателно заредени атоми, а Y е нуклеофилна група и затова е привлечен от положително заредени атоми атоми. R означава функционална група, като например въглеводород, който не участва в реакцията. Примерите за X включват хлор или бром за киселинен хлорид или бромид, -OR за карбоксилен естер или -N (R) _2 от амиди.
Приготвяне на сапун като пример за основна катализирана хидролиза
Приготвянето на сапун, наричано още осапуняване, е една от най-честите реакции на хидролиза. Сапунът е произведен за пръв път от шумерите преди най-малко 5000 години, почти сигурно случайно. Шумерите и последвалите раси откриват, че смесването на пепел или друго алкално вещество с масло или мазнина произвежда вещество, което отлично премахва замърсяванията от кожата и дрехите. Това се случи, защото алкалът реагира с маслата, за да произведе сапун. Съвременният метод за производство на сапун включва взаимодействие на мастна киселина с основа, като натриев хидроксид. Това произвежда сол на мастна киселина, която разтваря иначе неразтворими във вода вещества като масло и грес. Осапуняването е пример за базирана катализирана реакция, като основата действа едновременно като изходен материал и като катализатор.
Други механизми за хидролиза
Киселините могат също да се използват като катализатори за иницииране на реакции в ацилната група. Подкиселяващата вода произвежда реактивен хидрониев йон, който се зарежда положително и следователно силно се привлича от кислорода в ацилната група. Двете групи се съединяват, за да образуват междинно съединение, в което ацил въглеродът става електроотрицателен и привлекателен за нуклеофил, като самотните електронни двойки върху кислорода на водна молекула. Второ междинно пренареждане, за да се разцепи въглерод-кислородна единична връзка за получаване на карбоксилна киселина и вода.
Хидролиза на протеини
Като се има предвид, че всички биологични системи съществуват във водата, разбираемо е, че реакциите на хидролиза са често срещани при живите организми. Протеините се образуват чрез свързване на аминокиселини заедно в дълги вериги. Тези аминокиселини са свързани чрез взаимодействие на карбоксилна група върху една аминокиселина с аминна група в друга с генериране на вода в процес, наречен кондензация. Обратният процес, хидролиза, кара протеините да се разделят на съставните аминокиселини. Това е много полезно при определяне на структурата на протеините при анализ на аминокиселинния процес.