الإيثرات هي فئة من المركبات العضوية التي تحتوي على مجموعة وظيفية الأثير. الأثير له صيغة عامة لـ R-O-R ، حيث تمثل R و R أي مجموعة ألكيل أو أريل مرتبطة بذرة الأكسجين. يعتبر ثنائي إيثيل الأثير ، أو إيثيل الأثير ، أحد الأمثلة على الأثير.
ومع ذلك ، نظرًا لانتشاره في الكيمياء العضوية والكيمياء الحيوية ، غالبًا ما يستخدم ثنائي إيثيل الأثير بالتبادل مع "الأثير". بواسطة إزالة الماء من ثنائي إيثيل إيثر ، فإنه يولد إيثيل إيثر لا مائي (جاف) ، والذي يستخدم عادة كمذيب في الكيمياء العضوية المعامل.
خصائص ديثيل الأثير
ديثيل الأثير له صيغة كيميائية من C.4ح10O وكتلة جزيئية 74.12 جم / مول. إنه عديم اللون ولكن له رائحة قوية ومميزة وطعم حار حلو. الإيثر الإيثيلي سريع الاشتعال ومتطاير. ثنائي إيثيل الأثير نقطة الغليان تبلغ درجة الحرارة 34.6 درجة مئوية ، وثنائي إيثيل الأثير نقطة الانصهار هو −116.3 درجة مئوية. ال بنية ثنائي إيثيل الأثير هو CH3-CH2-O-CH2-CH3، مع نموذج الكرة والعصا كما يلي:
على الرغم من أن الإيثرات ثبات كيميائي عالي، يمكن أن يخضعوا للانقسام مع بعض الكواشف أو في ظل ظروف قاسية. يمكن أن يشكل الأثير ثنائي الإيثيل أيضًا بيروكسيدات في وجود الأكسجين والضوء. وهي أيضًا قاعدة لويس وبرونستد ومذيب مهم لكواشف غرينيارد.
توليف ديثيل الأثير
يتم تحقيق الإنتاج الصناعي لثنائي إيثيل الإيثر بواسطة تكثيف الكحول. في درجات حرارة مرتفعة (130 درجة مئوية إلى 140 درجة مئوية) ، يتكثف جزيئين من الكحول لتكوين جزيء واحد من الأثير والماء. يتم تحفيز هذا التفاعل بواسطة الأحماض ، عادةً حمض الكبريتيك ، وفقًا للآلية الموضحة أدناه:
•••مرسومة باستخدام ChemDraw
ومع ذلك ، عند درجات حرارة أعلى من 150 درجة مئوية ، يخضع الإيثانول للجفاف (التخلص) لتكوين الإيثيلين. طريقة التكثيف هذه غير مناسبة أيضًا لصنع إيثرات غير متماثلة. نظرًا لعدم وجود طريقة للتحكم في أي من OH يحصل على البروتون أو يعمل كمحب للنيوكليوفيل ، فإنه سينتج عن مزيج من اثنين من الأثير المتماثل والمطلوب غير المتماثل.
بالنسبة لإيثر ثنائي إيثيل اللامائي ، يتم تجفيف المنتج من التكثيف على شرائح رقيقة من الصوديوم المعدني متبوعًا بالتقطير في حمام مائي. هناك طريقة أكثر ملاءمة لتجفيف ثنائي إيثيل الإيثر في المختبر وهي استخدام مادة مجففة مثل المناخل الجزيئية ، وهي شبكات متصلة ببعضها البعض من الألومينا والسيليكا رباعي السطوح.
يمكن تنشيطه بالتسخين لتوليد تجاويف موحدة تمتص بشكل انتقائي جزيئات ذات حجم معين. بالنسبة لثنائي إيثيل الأثير ، يكون حجم المسام 4Å مناسبًا لإزالة الماء.
استخدامات ديثيل الأثير
تم استخدام الأثير على مدار التاريخ الطبي كعلاج للاسقربوط أو التهاب الرئة. في عام 1846 ، طبيب الأسنان الأمريكي ويليام ت. ج. أظهر مورتون ، لأول مرة ، للجمهور استخدام الأثير كعامل فعال مخدر جراحي. يتمتع استخدام ثنائي إيثيل الإيثر بمزايا كبيرة على الكلوروفورم نظرًا لنافذته العلاجية / الآمنة الأكبر ، ولكن لا يزال له آثار جانبية غير مرغوب فيها.
اليوم ، تم استبدال الإيثرات بعوامل التخدير الحديثة بخصائص أفضل. لا يزال ثنائي إيثيل الأثير مذيب المختبر المشترك للتفاعلات الكيميائية واستخراج السائل السائل. على سبيل المثال ، يتم استخدامه كمذيب في إنتاج بلاستيك السليلوز. نظرًا لنقطة الوميض المنخفضة ، فإنه يستخدم أيضًا كسائل بدء لبعض المحركات في المناخات الباردة.
مخاطر ديثيل الأثير
تشمل مخاطر الأثير ثنائي إيثيل ، عند استنشاقه ، الغثيان والقيء وحتى فقدان الوعي. يمكن أن يسبب أيضًا تهيجًا وحروقًا عند ملامسته للعينين والجلد.
الإيثيل الأثير هو أيضا للغاية قابل للاشتعال ويمكن إشعالها باللهب والحرارة والكهرباء الساكنة. مع الهواء والضوء ، يميل الأثير إلى تكوين مادة متفجرة بيروكسيدات، وهو أمر خطير بشكل خاص عند محاولة التبخر للجفاف.
نتيجة لذلك ، غالبًا ما يتم تثبيت ثنائي إيثيل الإيثر التجاري باستخدام هيدروكسي تولوين بوتيل (BHT) لتقليل تكوين البيروكسيدات. تتوفر أيضًا شرائط اختبار البيروكسيد لقياس محتوى البيروكسيد في زجاجات الأثير القديمة في المختبر.