Чому бензойна кислота мало розчиняється у воді?

Бензол, C6H6, є вуглеводнем, що міститься в сирій нафті, і основним компонентом бензину. З нього виготовляють синтетичні волокна, миючі засоби і навіть наркотики. Ви можете отримати бензойну кислоту, хімічну структуру C6H5COOH, з бензолу, об’єднавши нерозчинну у воді молекулу бензолу з групою карбонової кислоти (-COOH). При цьому утворюється водорозчинний білий порошок із приємним запахом, який використовується для ароматизаторів та парфумів. Утворення бензойної кислоти пов'язане з "іонізацією". Вода може приєднуватися до бензойної кислоти за допомогою водневого зв'язку. Крім того, молекули води можуть стабілізувати утворення іона "бенозату".

TL; ДР (занадто довгий; Не читав)

Бензойна кислота має низьку розчинність у воді кімнатної температури, оскільки основна частина молекули неполярна. При більш високих температурах розчинність зростає.

Основна причина низької розчинності

Основна причина, коли бензойна кислота лише трохи розчиняється в холодній воді, полягає в тому, що, хоча група карбонової кислоти є полярною, основна частина молекули бензойної кислоти неполярна (вода є полярною). Полярною є лише карбонова група. Крім того, немає внутрішніх стабілізуючих структур, які надають перевагу карбоксилату, -COO (-), порівняно з карбоновою кислотою, -COOH.

Водневий зв'язок

Коли немає води, дві молекули бензойної кислоти можуть утворювати так званий димер. У цьому випадку одна молекула воднево зв’язується з другою молекулою.

У присутності води, хоча вона і не іонізована, вода може зв’язуватись з воднем до бензойної кислоти. Отже:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.

Такі воднево-зв’язані види можуть перейти до точки іонізації.

Іонізація

Крім утворення водневого зв’язку, може відбуватися повна іонізація, якщо є якийсь збудник, який змушує це діяти. Основи можуть змусити іонізацію, але вода в обмеженому ступені виробляє іонізацію згідно з таким рівнянням реакції:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)

Іонізація гарантує розчинність у воді, оскільки вода є полярним розчинником.

Тепло збільшує розчинність

Додавання тепла значно збільшує розчинність, оскільки частина збільшеної енергії достатньо подовжує водневі зв’язки, завдяки чому відбувається іонізація. За визначенням іони є полярними, тому загальний трюїзм, подібно до того, як розчиняється, вказує, що іони потім розчиняться у воді.

Підвищення розчинності

Окрім перепадів температури, існують і інші способи збільшення або зменшення розчинності у воді бензойної кислоти. Додавання сильної кислоти зменшує іонізацію завдяки ефекту “загального іона”. Підвищення рН збільшує іонізацію бензойної кислоти, що може призвести до реакції.

Бензойна кислота та інші розчинники

Хоча його розчинність у воді низька, бензойна кислота розчинна в інших розчинниках. Деякі з найвищих прогнозованих показників розчинності для звичайних розчинників включають 3,85 М для гексану та 9,74 М для етилацетату.

  • Поділитися
instagram viewer