Бензойна кислота - це тверда біла кристалічна речовина, яка хімічно класифікується як ароматична карбонова кислота. Його молекулярна формула може бути записана як C7H6O2. Її хімічні властивості засновані на тому, що кожна молекула складається з кислої карбоксильної групи, приєднаної до ароматичної кільцевої структури. Карбоксильна група може зазнавати реакцій з утворенням таких продуктів, як солі, складні ефіри та галогеніди кислот. Ароматичне кільце може зазнавати таких реакцій, як сульфування, нітрування та галогенування.
Молекулярна структура
Серед ароматичних карбонових кислот бензойна кислота має найпростішу молекулярну структуру, в якій одна карбоксильна група (СООН) безпосередньо приєднана до атома вуглецю бензольного кільця. Молекула бензолу (молекулярна формула C6H6) складається з ароматичного кільця з шести атомів вуглецю, з атомом водню, приєднаним до кожного атома вуглецю. У молекулі бензойної кислоти група СООН замінює один з атомів Н на ароматичному кільці. Для позначення цієї структури молекулярну формулу бензойної кислоти (C7H6O2) часто записують як C6H5COOH.
Хімічні властивості бензойної кислоти засновані на цій молекулярній структурі. Зокрема, реакції бензойної кислоти можуть включати модифікації карбоксильної групи або ароматичного кільця.
Утворення солі
Кисла частина бензойної кислоти є карбоксильною групою, і вона реагує з основою, утворюючи сіль. Наприклад, він реагує з гідроксидом натрію (NaOH), утворюючи бензоат натрію, іонну сполуку (C6H5COO-Na +). І бензойна кислота, і бензоат натрію використовуються в якості консервантів для їжі.
Виробництво ефірів
Бензойна кислота реагує зі спиртами, утворюючи складні ефіри. Наприклад, з етиловим спиртом (C2H5OH) бензойна кислота утворює етилбензоат, складний ефір (C6H5CO-O-C2H5). Деякі ефіри бензойної кислоти є пластифікаторами.
Виробництво галогеніду кислоти
З пентахлоридом фосфору (PCl5) або тіонілхлоридом (SOCl2) бензойна кислота реагує з утворенням бензоїлхлориду (C6H5COCl), який класифікується як кислотний (або ацильний) галогенід. Бензоїлхлорид є високореактивним і використовується для утворення інших продуктів. Наприклад, він реагує з аміаком (NH3) або аміном (таким як метиламін, CH3-NH2), утворюючи амід (бензамід, C6H5CONH2).
Сульфування
Реакція бензойної кислоти з димучою сірчаною кислотою (H2SO4) призводить до сульфування ароматичного кільця, в якому функціональна група SO3H замінює атом водню на ароматичному кільці. Продуктом є переважно метасульфобензойна кислота (SO3H-C6H4-COOH). Префікс "мета" вказує на те, що функціональна група приєднана до третього атома вуглецю щодо точки приєднання карбоксильної групи.
Продукти нітрування
Бензойна кислота реагує з концентрованою азотною кислотою (HNO3) у присутності сірчаної кислоти як каталізатора, що призводить до нітрування кільця. Вихідним продуктом є в основному мета-нітробензойна кислота (NO2-C6H4-COOH), у якій функціональна група NO2 приєднана до кільця в метаположенні щодо карбоксильної групи.
Продукти галогенування
У присутності каталізатора, такого як хлористий заліза (FeCl3), бензойна кислота реагує з галогеном, таким як хлор (Cl2), утворюючи галогеновану молекулу, таку як метахлорбензойна кислота (Cl-C6H4-COOH). У цьому випадку атом хлору приєднується до кільця в метаположенні щодо карбоксильної групи.