Kemiska egenskaper hos bensoesyra

Bensoesyra är en fast, vit kristallin substans som kemiskt klassificeras som en aromatisk karboxylsyra. Dess molekylformel kan skrivas som C7H6O2. Dess kemiska egenskaper baseras på det faktum att varje molekyl består av en sur karboxylgrupp bunden till en aromatisk ringstruktur. Karboxylgruppen kan genomgå reaktioner för att bilda produkter såsom salter, estrar och syrahalogenider. Den aromatiska ringen kan genomgå reaktioner såsom sulfonering, nitrering och halogenering.

Bland aromatiska karboxylsyror har bensoesyra den enklaste molekylära strukturen, i vilken en enda karboxylgrupp (COOH) är direkt bunden till en kolatom i en bensenring. Bensenmolekylen (molekylformel C6H6) består av en aromatisk ring med sex kolatomer, med en väteatom fäst vid varje kolatom. I bensoesyramolekylen ersätter COOH-gruppen en av H-atomerna på den aromatiska ringen. För att indikera denna struktur skrivs molekylformeln för bensoesyra (C7H6O2) ofta som C6H5COOH.

De kemiska egenskaperna för bensoesyra baseras på denna molekylära struktur. Speciellt kan reaktionerna av bensoesyra involvera modifieringar av karboxylgruppen eller den aromatiska ringen.

Den sura delen av bensoesyra är karboxylgruppen och den reagerar med en bas för att bilda ett salt. Till exempel reagerar den med natriumhydroxid (NaOH) för att producera natriumbensoat, en jonförening (C6H5COO-Na +). Både bensoesyra och natriumbensoat används som konserveringsmedel för livsmedel.

Bensoesyra reagerar med alkoholer för att producera estrar. Till exempel, med etylalkohol (C2H5OH) bildar bensoesyra etylbensoat, en ester (C6H5CO-O-C2H5). Vissa estrar av bensoesyra är mjukgörare.

Med fosforpentaklorid (PCl5) eller tionylklorid (SOCl2) reagerar bensoesyra och bildar bensoylklorid (C6H5COCl), som klassificeras som en syra (eller acyl) halid. Bensoylklorid är mycket reaktivt och används för att bilda andra produkter. Till exempel reagerar den med ammoniak (NH3) eller en amin (såsom metylamin, CH3-NH2) för att bilda en amid (bensamid, C6H5CONH2).

Reaktion av bensoesyra med svavelsyra (H2SO4) leder till sulfonering av den aromatiska ringen, i vilken den funktionella gruppen SO3H ersätter en väteatom på den aromatiska ringen. Produkten är mestadels metasulfobensoesyra (SO3H-C6H4-COOH). Prefixet "meta" indikerar att den funktionella gruppen är bunden till den tredje kolatomen i förhållande till fästpunkten för karboxylgruppen.

Bensoesyra reagerar med koncentrerad salpetersyra (HNO3) i närvaro av svavelsyra som katalysator, vilket leder till nitrering av ringen. Den ursprungliga produkten är mestadels metanitrobensoesyra (NO2-C6H4-COOH), i vilken den funktionella gruppen NO2 är fäst vid ringen i metapositionen i förhållande till karboxylgruppen.

I närvaro av en katalysator såsom järnklorid (FeCl3) reagerar bensoesyra med en halogen såsom klor (Cl2) för att bilda en halogenerad molekyl såsom metaklorbensoesyra (Cl-C6H4-COOH). I detta fall är en kloratom bunden till ringen i metapositionen relativt karboxylgruppen.