Zmanjšanje benzofenona z natrijevim borohidridom

Benzofenon reagira z natrijevim borohidridom v raztopini metanola. Rezultat je difenilmetanol in sekundarni reagent. Zmanjšanje se začne s prekinitvijo dvojne vezi benzofenona ogljik-kisik. Ogljik privlači atom vodika iz borohidrida, kisik pa atom vodika iz metanola.

Vodik do osrednjega ogljika

Centralni ogljik benzofenona se veže z enim vodikom iz borohidrida (BH4), medtem ko benzofenonski kisik na kratko obstaja kot anion, ki je negativno nabit atom.

Benzofenon kisik do "OH"

Anionski kisik (O-) privlači drugi atom vodika z ogljikovega konca CH3OH. Glavni izdelek, difenilmetanol, se od izvirnika razlikuje po prisotnosti funkcionalne skupine "OH".

Drugi reakcijski izdelki

Ko se benzofenon preoblikuje v difenilmetanol, ostanki izdelkov vključujejo vrste CH2OH in NaBH3. Energijska CH2OH in NaBH3 se hitro povežeta, da dobita (CH2OH) H3B-Na +. Ta kompleks je glavni drugi produkt redukcije benzofenona.

Razmerja reaktantov

V življenju štiri molekule benzofenona reagirajo z vsakim kompleksom BH4. Ker štiri molekule benzofenona privabijo atom vodika iz donorja vodika "BH4", štiri "CH2OH" vezi z vsakim atomom bora (B). Realno je sekundarni produkt (CH2OH) 4B-Na + in štiri molekule difenilmetanola. Osredotočanje na eno molekulo benzofenona naenkrat je koristno za razlago in razumevanje reakcijskih korakov.

instagram story viewer

Teachs.ru
  • Deliti
instagram viewer