Kdaj pride do reakcije hidrolize?

Reakcije hidrolize se pojavijo, ko organske spojine reagirajo z vodo. Zanje je značilno, da se molekula vode razcepi na vodik in hidroksidno skupino, pri čemer se ena ali obe vežeta na organski izhodni produkt. Hidroliza običajno zahteva uporabo kislinskega ali bazičnega katalizatorja in se uporablja pri sintezi številnih uporabnih spojin. Izraz "hidroliza" dobesedno pomeni razcepitev z vodo; inverzni postopek, ko v reakciji nastane voda, se imenuje kondenzacija.

Hidroliza derivata karboksilne kisline je vrsta reakcije, imenovana acilna substitucija. Acilna skupina ima dvojno vez ogljik-kisik, na kateri je majhna, a ključna razlika v naboju. Na acilu pride do reakcij, ker reaktante privlači bodisi rahlo električno pozitiven atom ogljika bodisi rahlo elektronegativni atom kisika. Splošni reakcijski mehanizem za substitucijo acila je: R-C (= O) -X + E-Y -> R-C (= O) -Y + E-X, kjer je E elektrofilna skupina, kar pomeni, da ga privlačijo negativno nabiti atomi, Y pa je nukleofilna skupina, zato ga privlačijo pozitivno nabiti atomi. R pomeni funkcionalno skupino, na primer ogljikovodik, ki ne sodeluje v reakciji. Primeri X vključujejo klor ali brom za kislinski klorid ali bromid, -OR za karboksilni ester ali -N (R) _2 iz amidov.

Izdelava mila, imenovano tudi saponifikacija, je ena najpogostejših reakcij hidrolize. Milo so Sumerci prvič izdelali pred vsaj 5000 leti, skoraj zagotovo po naključju. Sumerci in kasnejše rase so odkrili, da je mešanje pepela ali druge alkalne snovi z oljem ali maščobo ustvarilo snov, ki je bila odlična za odstranjevanje umazanije s kože in oblačil. To se je zgodilo, ker so alkalije reagirale z olji in tvorile milo. Sodobna metoda za proizvodnjo mila vključuje reakcijo maščobne kisline z bazo, kot je natrijev hidroksid. Tako nastane sol maščobne kisline, ki raztopi sicer v vodi netopne snovi, kot sta olje in maščobe. Saponifikacija je primer katalitizirane reakcije na osnovi, pri čemer baza deluje tako kot vhodna snov kot katalizator.

Kisline lahko uporabimo tudi kot katalizatorje za sprožitev reakcij na acilni skupini. Kisla voda proizvaja reaktivni hidronijev ion, ki je pozitivno napolnjen in zato močno privlači kisik na acilni skupini. Dve skupini se združita, da tvorita vmesni produkt, v katerem acilni ogljik postane elektronegativen in privlačen za nukleofil, kot so osamljeni elektronski pari na kisiku molekule vode. Drugi intermediat se preuredi, da cepi enojno vez ogljik-kisik, da nastane karboksilna kislina in voda.

Glede na to, da v vodi obstajajo vsi biološki sistemi, je razumljivo, da so reakcije hidrolize pogoste v živih organizmih. Beljakovine nastanejo tako, da aminokisline povežejo v dolge verige. Te aminokisline so povezane z reakcijo karboksilne skupine na eni aminokislini z aminsko skupino na drugi z ustvarjanjem vode v postopku, imenovanem kondenzacija. Povratni postopek, hidroliza, povzroči, da se beljakovine razdelijo na sestavne aminokisline. To je zelo koristno pri določanju strukture beljakovin v procesu aminokislinske analize.