K hydrolýznym reakciám dochádza, keď organické zlúčeniny reagujú s vodou. Vyznačujú sa štiepením molekuly vody na vodíkovú a hydroxidovú skupinu, pričom jedna alebo obidve z nich sa naviažu na organický východiskový produkt. Hydrolýza zvyčajne vyžaduje použitie kyslého alebo zásaditého katalyzátora a používa sa pri syntéze mnohých užitočných zlúčenín. Pojem „hydrolýza“ znamená doslova štiepenie s vodou; inverzný proces, keď pri reakcii vzniká voda, sa nazýva kondenzácia.
Mechanizmus hydrolýzy
Hydrolýza derivátu karboxylovej kyseliny je typ reakcie nazývanej acylová substitúcia. Acylová skupina sa vyznačuje dvojitou väzbou uhlík-kyslík, na ktorej je malý, ale zásadný nábojový rozdiel. Reakcie prebiehajú na acyle, pretože reaktanty sú priťahované buď k mierne elektricky pozitívnemu atómu uhlíka, alebo k mierne elektronegatívnemu atómu kyslíka. Všeobecný reakčný mechanizmus pre acylovú substitúciu je: R-C (= 0) -X + E-Y -> R-C (= 0) -Y + E-X, kde E je elektrofilná skupina, čo znamená, že je priťahovaný k záporne nabitým atómom a Y je nukleofilná skupina, takže je priťahovaný k kladne nabitým atómom atómy. R znamená funkčnú skupinu, ako je uhľovodík, ktorá sa nezúčastňuje reakcie. Príklady X zahŕňajú chlór alebo bróm pre chlorid alebo bromid kyseliny, -OR pre ester karboxylovej kyseliny alebo -N (R) _2 z amidov.
Príprava mydla ako príklad bázickej katalyzovanej hydrolýzy
Výroba mydla, ktorá sa tiež nazýva zmydelnenie, je jednou z najbežnejších hydrolýznych reakcií. Mydlo prvýkrát vyrobili Sumeri najmenej pred 5 000 rokmi, takmer určite náhodou. Sumeri a nasledujúce rasy zistili, že zmiešaním popola alebo inej zásaditej látky s olejom alebo tukom vznikla látka, ktorá vynikajúco odstraňuje nečistoty z pokožky a odevov. Stalo sa tak preto, lebo zásada reagovala s olejmi za vzniku mydla. Moderný spôsob výroby mydla zahrnuje reakciu mastnej kyseliny s bázou, ako je hydroxid sodný. Tak sa vytvorí soľ mastnej kyseliny, ktorá rozpustí inak vo vode nerozpustné látky, ako je olej a tuk. Saponifikácia je príkladom katalyzovanej reakcie na báze, pričom báza funguje ako východiskový materiál aj ako katalyzátor.
Ostatné mechanizmy hydrolýzy
Kyseliny sa môžu tiež použiť ako katalyzátory na zahájenie reakcií na acylovej skupine. Okysľujúca voda produkuje reaktívny hydróniový ión, ktorý je kladne nabitý, a preto je silne priťahovaný ku kyslíku na acylovej skupine. Tieto dve skupiny sa spájajú a vytvárajú medziprodukt, v ktorom sa acylový uhlík stáva elektronegatívnym a atraktívnym pre nukleofil, ako sú napríklad samostatné elektrónové páry na kyslíku molekuly vody. Druhý medziprodukt sa preskupí, aby štiepil jednoduchú väzbu uhlík-kyslík za vzniku karboxylovej kyseliny a vody.
Hydrolýza bielkovín
Vzhľadom na to, že všetky biologické systémy existujú vo vode, je pochopiteľné, že hydrolýzne reakcie sú bežné v živých organizmoch. Proteíny sa tvoria spojením aminokyselín v dlhých reťazcoch. Tieto aminokyseliny sú spojené reakciou karboxylovej skupiny na jednej aminokyseline s amínovou skupinou na druhej za vzniku vody v procese nazývanom kondenzácia. Opačný proces, hydrolýza, spôsobuje rozdelenie bielkovín na ich základné aminokyseliny. To je veľmi užitočné pri určovaní štruktúry proteínov v procese, ktorý sa nazýva analýza aminokyselín.