Как сделать ацетат целлюлозы

Ацетат целлюлозы - это вещество, которое, как и ряд других материалов, используемых в промышленности, обязано своим существованием целлюлозе, полисахариду природного происхождения, содержащемуся в растениях. (Полисахарид - это углеводная молекула, состоящая из множества повторяющихся сахарных единиц; гликоген, форма хранения глюкозы у людей и других животных, представляет собой еще один полисахарид.) Впервые разработанный в 1860-х годах, ацетат целлюлозы в конечном итоге изменил киноиндустрию, позволяя сохранять изображения на веществе, которое не имело тенденции к воспламенению, как это делали родственники материала на основе целлулоида, предшествовавшего ацетату целлюлозы в пленке. Мир.

Хотя ацетат целлюлозы в конечном итоге был заменен полиэфиром при производстве пленки, он оказался чрезвычайно универсальным веществом. Он прочно ассоциируется с модификацией хлопка, и это правильно, но он нашел применение и в ряде других областей применения.

Целлюлоза - это полимер молекул глюкозы. В свою очередь, глюкоза, которая является основным источником энергии для живых клеток, независимо от того, попадает ли она в организм. (как у животных) или синтезированный (как у растений) - это шестиуглеродная молекула, включающая гексагональную звенеть. Один из шести атомов углерода расположен над кольцом и присоединен к -ОН или гидроксильной группе; два атома углерода внутри самого кольца также присоединены к гидроксильной группе. Эти три группы -ОН могут легко реагировать с другими молекулами с образованием водородных связей.

Существуют и другие полимеры глюкозы, но в целлюлозе, производимой множеством растений, отдельные мономеры глюкозы являются наиболее протяженными или растянутыми. Кроме того, отдельные цепи целлюлозы выстраиваются параллельно друг другу, что способствует образованию водородных связей между соседними цепями и укреплению всей структуры целлюлозы. В хлопковой целлюлозе цепи настолько плотно связаны и выровнены, что их трудно растворить с помощью обычных неагрессивных методов, таких как простое намокание.

В первые дни кино, в начале 20-го века, пленка, проходящая через проекторы, состояла из нитроцеллюлозы, известной под торговым названием Celluloid. Как и многие соединения, богатые азотом, нитроцеллюлоза легко воспламеняется и при правильных условиях может спонтанно воспламениться. Из-за тепла, выделяемого проекторами, и очевидной необходимости сохранять пленку сухой, это, так сказать, готовило почву для огневых неудач как раз в самый неподходящий момент.

Еще в 1865 году французский химик Пауль Шютценбергер обнаружил, что если он смешивает древесную массу, богатую целлюлозой, с соединением, называемым уксусной кислотой, ангидрид, последнее вещество могло пробираться между водородными связями целлюлозных цепей и присоединяться ко многим доступным гидроксильным группам там. Первоначально это новообретенное вещество, ацетат целлюлозы, не использовалось. Но 15 лет спустя швейцарские братья Камилла и Анри Дрейфус обнаружили, что ацетат целлюлозы может быть растворен в сильном растворителе ацетоне, а затем преобразован во множество различных соединения. Например, когда он собирается в тонкие цельные листы, его можно использовать как пленку.

Напомним, что молекулы глюкозы включают в себя три гидроксильные группы, одна из которых присоединена к внешнему углероду гексагональных колец, а две другие выступают из самого кольца. Атом водорода гидроксильной группы, который присоединен к кислороду, который также присоединен к углероду на другом сторона, может быть легко вытеснена определенными молекулами, которые затем занимают место этого водорода в исходной глюкозе. построить. Одна из этих молекул - ацетат.

Ацетат, форма уксусной кислоты, которая потеряла кислотный водород, представляет собой двухуглеродное соединение, которое часто обозначается как CH₃COO^-. Это означает, что ацетат имеет метил (CH₃-) группа на одном конце и карбоксильная группа на другом конце. Карбоксильная группа имеет двойную связь с одним кислородом и одинарную связь с другим. Поскольку кислород может образовывать две связи и несет отрицательный заряд, когда у него только одна связь, он находится в этом кислород, который ацетат становится связанным с молекулой глюкозы, где гидроксильная группа ранее была насыщена нетронутый.

Обычно используемый термин «ацетат целлюлозы» относится к диацетату целлюлозы, в котором две из трех доступных гидроксильных групп в каждом мономере глюкозы заменены ацетатом. Если доступно достаточно ацетата, оставшиеся гидроксильные группы также начинают заменяться ацетатными группами, образуя триацетат целлюлозы.

Между прочим, уксусная кислота является активным ингредиентом уксуса. Кроме того, производное уксусной кислоты, называемое ацетилкоферментом А, или ацетил-КоА, является ключевой молекулой в цикле трикарбоновых кислот (ТСА) в аэробном клеточном дыхании.

Как уже отмечалось, ацетат целлюлозы в значительной степени заменен полиэфиром при изготовлении пленки, но и то, и другое. в значительной степени устарели сейчас, когда цифровая фотография и фильмография быстро стали стандартом того времени. Ацетат целлюлозы также является основным компонентом сигаретных фильтров.

Когда в начале 1900-х годов на сцене появились самолеты, химики вскоре обнаружили, что ацетат целлюлозы можно наслоить на материал, из которого изготовлены корпуса и крылья самолетов, что делает их более прочными без дополнительных масса.

Ацетатные ткани, как их еще называют, повсюду в мире одежды. Хлопковые рубашки - один из популярных товаров, в состав которых входит ацетат. (Когда вы видите слово «ацетат» на этикетке одежды, то на самом деле указывается ацетат целлюлозы.) Но в самых ранних случаях использования ацетата целлюлозы в в швейной промышленности он фактически использовался в сочетании с шелком, более дорогим удовольствием, чем в качестве основы для массового производства недорогих наряд. Здесь он использовался для сохранения замысловатых узоров, часто встречающихся в шелковых материалах.

В 1940-х годах, когда было возможно изготавливать прозрачные формы материала, ацетат целлюлозы нашел применение в Министерство обороны США, которое использовало его для изготовления окон самолетов и закрывающих глаза частей газа маски. Сегодня он используется в различных пластмассах и остается распространенной альтернативой стеклянным окнам, хотя в этом отношении он в значительной степени вытеснен акрилом.

Продукты из ацетата целлюлозы по определению созданы, чтобы противостоять разложению всех типов и, в частности, химическому разложению. Это означает, что когда вы думаете о списке «биоразлагаемых» продуктов, все, что сделано с ацетатом целлюлозы, должно находиться на внизу вашего мысленного списка, потому что эти продукты сохраняются в окружающей среде в течение долгих периодов времени, в течение которых они становятся мусор. (Подумайте, сколько окурков вы, вероятно, видели, когда в последний раз прогуливались по типичной дороге. К сожалению, они недостаточно велики, как бутылки и банки, чтобы их заметили и подняли бригады по уборке мусора, но они достаточно распространены, чтобы представлять собой коллективную бельмо на глазу.)

Когда изделия из ацетата целлюлозы достаточно долго находятся на солнце, падающая на них световая энергия может начать растворять ацетат целлюлозы. Это позволяет молекулам окружающей среды, в основном эстеразам, всерьез атаковать связи в ацетате целлюлозы. Эта комбинационная «атака» известна как фотохимодеградация.