Реакции гидролиза происходят, когда органические соединения вступают в реакцию с водой. Они характеризуются расщеплением молекулы воды на водородную и гидроксидную группы, при этом одна или обе из них присоединяются к исходному органическому продукту. Гидролиз обычно требует использования кислотного или основного катализатора и используется в синтезе многих полезных соединений. Термин «гидролиз» буквально означает расщепление водой; Обратный процесс, когда в результате реакции образуется вода, называется конденсацией.
Механизм гидролиза
Гидролиз производных карбоновой кислоты - это тип реакции, называемый ацильным замещением. Ацильная группа имеет двойную связь углерод-кислород, в которой существует небольшая, но важная разница зарядов. Реакции происходят в ациле, потому что реагенты притягиваются либо к слегка электрически положительному атому углерода, либо к слегка электроотрицательному атому кислорода. Общий механизм реакции ацильного замещения: R-C (= O) -X + E-Y -> R-C (= O) -Y + E-X, где E - электрофильная группа, это означает, что он притягивается к отрицательно заряженным атомам, а Y - нуклеофильная группа, поэтому он притягивается к положительно заряженным атомам. атомы. R обозначает функциональную группу, такую как углеводород, которая не принимает участие в реакции. Примеры X включают хлор или бром для хлорангидрида или бромида, -OR для сложного эфира карбоновой кислоты или -N (R) _2 из амидов.
Приготовление мыла как пример гидролиза, катализируемого основным катализатором
Изготовление мыла, также называемое омылением, является одной из наиболее распространенных реакций гидролиза. Мыло было впервые произведено шумерами не менее 5000 лет назад, почти наверняка случайно. Шумеры и последующие расы обнаружили, что смешивание золы или другого щелочного вещества с маслом или жиром дает вещество, превосходно удаляющее грязь с кожи и одежды. Это произошло потому, что щелочь реагировала с маслами, давая мыло. Современный способ производства мыла включает реакцию жирной кислоты с основанием, таким как гидроксид натрия. При этом образуется соль жирной кислоты, которая растворяет не растворимые в воде вещества, такие как масло и жир. Омыление является примером реакции, катализируемой основанием, когда основание действует как исходный материал и как катализатор.
Другие механизмы гидролиза
Кислоты также можно использовать в качестве катализаторов для инициирования реакций по ацильной группе. Подкисление воды производит реактивный ион гидроксония, который заряжен положительно и, следовательно, сильно притягивается к кислороду ацильной группы. Две группы соединяются, образуя промежуточное соединение, в котором ацильный углерод становится электроотрицательным и привлекательным для нуклеофила, например, неподеленные электронные пары на кислороде молекулы воды. Второй промежуточный продукт перестраивается, чтобы расщепить одинарную связь углерод-кислород с образованием карбоновой кислоты и воды.
Гидролиз белков
Учитывая, что все биологические системы существуют в воде, понятно, что реакции гидролиза обычны в живых организмах. Белки образуются путем соединения аминокислот в длинные цепи. Эти аминокислоты связаны реакцией карбоксильной группы одной аминокислоты с аминогруппой другой с образованием воды в процессе, называемом конденсацией. Обратный процесс, гидролиз, заставляет белки расщепляться на составляющие их аминокислоты. Это очень полезно при определении структуры белков в процессе, называемом аминокислотным анализом.