Простые эфиры - это класс органических соединений, содержащих функциональную группу простого эфира. Простой эфир имеет общую формулу R-O-R ’, где R и R’ представляют собой любую алкильную или арильную группу, присоединенную к атому кислорода. Диэтиловый эфир или этиловый эфир является одним из примеров эфира.
Однако из-за его преобладания в органической химии и биохимии диэтиловый эфир часто используется как синоним «эфира». От удаляя воду из диэтилового эфира, образуется безводный (сухой) диэтиловый эфир, который обычно используется в качестве растворителя в органической химии. лаборатории.
Свойства диэтилового эфира
Диэтиловый эфир имеет химическая формула из C4ЧАС10O и молекулярной массой 74,12 г / моль. Он бесцветный, но имеет сильный, отчетливый запах и острый сладкий вкус. Этиловый эфир легко воспламеняется и летуч. Диэтиловый эфир точка кипения составляет 34,6 ° C, а диэтиловый эфир температура плавления составляет -116,3 ° C. В состав диэтилового эфира CH3-CH2-O-CH2-CH3, с моделью с мячом и клюшкой следующим образом:
Хотя у эфиров есть высокая химическая стабильность, они могут расщепляться определенными реагентами или в экстремальных условиях. Диэтиловый эфир также может образовывать пероксиды в присутствии кислорода и света. Это также основание Льюиса и Бренстеда и важный растворитель для реактивов Гриньяра.
Синтез диэтилового эфира
Промышленное производство диэтилового эфира осуществляется конденсация спиртов. При повышенных температурах (130–140 ° C) две молекулы спирта конденсируются с образованием одной молекулы эфира и воды. Эта реакция катализируется кислотами, обычно серной кислотой, с механизмом, изображенным ниже:
•••Нарисовано с помощью ChemDraw
Однако при температурах выше 150 ° C этанол подвергается дегидратации (удалению) с образованием этилена. Этот метод конденсации также не подходит для получения несимметричных эфиров. Поскольку нет способа контролировать, какой ОН протонируется или действует как нуклеофил, это приведет к смеси двух различных симметричных и желаемого несимметричного эфира.
В случае безводного диэтилового эфира продукт конденсации сушат над тонкими пластинами металлического натрия с последующей дистилляцией на водяной бане. Более удобный метод сушки лабораторного диэтилового эфира заключается в использовании осушителя, такого как молекулярные сита, которые представляют собой взаимосвязанные сети из тетраэдров оксида алюминия и диоксида кремния.
Его можно активировать путем нагревания для создания однородных полостей, которые избирательно поглощают молекулы определенного размера. Для диэтилового эфира размер пор 4 Å подходит для удаления воды.
Использование диэтилового эфира
Эфир использовался на протяжении всей истории болезни для лечения цинги или воспаления легких. В 1846 году американский дантист Уильям Т. ГРАММ. Мортон впервые публично продемонстрировал использование эфира в качестве эффективного хирургический анестетик. Использование диэтилового эфира имеет большие преимущества перед хлороформом из-за его большего терапевтического / безопасного окна, но все же имеет нежелательные побочные эффекты.
Сегодня на смену эфирам пришли современные анестетики с еще лучшими свойствами. Диэтиловый эфир по-прежнему обычный лабораторный растворитель для химических реакций и жидкостно-жидкостной экстракции. Например, он используется в качестве растворителя при производстве целлюлозных пластиков. Из-за низкой температуры вспышки он также используется в качестве пусковой жидкости для некоторых двигателей в холодном климате.
Опасности диэтилового эфира
Опасности, связанные с диэтиловым эфиром при вдыхании, включают тошноту, рвоту и даже потерю сознания. Он также может вызвать раздражение и ожоги при прямом контакте с глазами и кожей.
Этиловый эфир также чрезвычайно легковоспламеняющийся и может воспламениться от пламени, тепла и статического электричества. Вместе с воздухом и светом эфир имеет тенденцию образовывать взрывчатые вещества. перекиси, что особенно опасно при попытке испарения досуха.
В результате коммерческий диэтиловый эфир часто стабилизируют бутилированным гидрокситолуолом (ВНТ) для уменьшения образования пероксидов. Тест-полоски на перекись также доступны для измерения содержания перекиси в старых бутылях с эфиром в лаборатории.
