Reducerea benzofenonei de către borohidrura de sodiu

Benzofenona reacționează cu borohidrura de sodiu într-o soluție de metanol. Rezultatul este difenilmetanolul și un reactant secundar. Reducerea începe cu ruperea dublei legături benzofenonă carbon-oxigen. Carbonul atrage un atom de hidrogen din borohidrură, iar oxigenul atrage un atom de hidrogen din metanol.

Hidrogen în carbon central

Carbonul central al benzofenonei se leagă cu un hidrogen din borohidrură (BH4), în timp ce oxigenul benzofenonic există pe scurt ca un anion, care este un atom încărcat negativ.

Benzofenonă Oxigen la „OH”

Oxigenul anionic (O-) atrage un al doilea atom de hidrogen de la capătul de carbon al CH3OH. Produsul principal, difenilmetanolul, diferă de cel original prin prezența unei grupări funcționale „OH”.

Alte produse de reacție

Când benzofenona se reduce la difenilmetanol, produsele rămase includ speciile CH2OH și NaBH3. Energeticele CH2OH și NaBH3 se leagă rapid pentru a da (CH2OH) H3B-Na +. Acest complex este principalul al doilea produs al reducerii benzofenonei.

Rapoarte reactive

În viață, patru molecule de benzofenonă reacționează cu fiecare complex BH4. Deoarece patru molecule de benzofenonă atrag fiecare un atom de hidrogen de la donatorul de hidrogen „BH4”, patru legături „CH2OH” cu fiecare atom de bor (B). În mod realist, produsul secundar este (CH2OH) 4B-Na + și patru molecule de difenilmetanol. Concentrarea pe o moleculă de benzofenonă la un moment dat este utilă pentru explicarea și înțelegerea etapelor de reacție.

  • Acțiune
instagram viewer